(S)-2-{[(R)-6-(Isobutylamino-methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylcarbamoyl]-methyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 884010-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(R)-6-(Isobutylamino-methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylcarbamoyl]-methyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 884010-52-0
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₃
• 分子量: 457.657
• InChiKey: BZDIFCLDYPAOTM-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(R)-6-(Isobutylamino-methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylcarbamoyl]-methyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-((1R)-6-((isobutylamino)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)-2-((2S)-1-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-2-piperidinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的缓激肽1受体拮抗剂，含有哌啶乙酸四氢萘核。

  摘要：

  缓激肽1（B1）受体在炎症过程中被上调，对于维持发炎和慢性疼痛状态非常重要。在动物模型中，阻断该受体可逆转和/或减轻疼痛和炎症。在此报告中，我们描述了一种新的B1受体拮抗剂，其中包含哌啶乙酸四氢萘核心。本文描述了这些类似物的构效关系。在B1受体功能测定中，此类最有效的化合物的IC50小于20 nM。这些化合物之一13g在大鼠中显示适度的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.069
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-{[(R)-6-(Isobutylamino-methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylcarbamoyl]-methyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的缓激肽1受体拮抗剂，含有哌啶乙酸四氢萘核。

  摘要：

  缓激肽1（B1）受体在炎症过程中被上调，对于维持发炎和慢性疼痛状态非常重要。在动物模型中，阻断该受体可逆转和/或减轻疼痛和炎症。在此报告中，我们描述了一种新的B1受体拮抗剂，其中包含哌啶乙酸四氢萘核心。本文描述了这些类似物的构效关系。在B1受体功能测定中，此类最有效的化合物的IC50小于20 nM。这些化合物之一13g在大鼠中显示适度的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.069