di-tert-butyl (R)-1-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate | 921040-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (R)-1-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 921040-47-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 386.445
• InChiKey: DVJQLMCCOCAJJG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (R)-1-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍作为高活性和对映选择性催化剂，用于不对称取代的 1,3-二羰基化合物的亲电胺化

  摘要：

  发现新设计的轴向手性胍可作为在不对称取代的 1,3-二羰基化合物的 α-碳上进行不对称诱导的有效平台。使用本手性胍催化剂成功地实现了各种 1,3-二羰基化合物与偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性亲电胺化，这为构建光学活性形式的氮取代季立体中心提供了有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja066808m
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 (1S,2S)-N₁-(4,7-diphenyl-1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-N₂,N₂-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到di-tert-butyl (R)-1-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性共价有机骨架的发散合成

  摘要：

  从某个中间体同时生成化合物库的特点是，发散合成在天然产物和潜在药物的构建中得到了越来越多的应用。受到这种方法的启发，本文提出了一种以不同的方式将功能引入共价有机框架（COF）的一般策略。该模块化方案包括共价组装的两个阶段，可通过对关键平台分子（例如4,7-二溴-2-氯-1H-苯并[ d]的三步转化）构建功能性COF。]咪唑（DBCBI）。本文通过亲核取代，Suzuki偶联和亚胺形成，由DBCBI构建了四种类型的手性COF（CCOF）。八种等构架CCOF的独特阵列允许研究其在不对称胺化反应中的催化性能和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903534

文献信息

• Divergent Synthesis of Chiral Covalent Organic Frameworks
  作者：Li‐Ke Wang、Jing‐Jing Zhou、Yu‐Bao Lan、San‐Yuan Ding、Wei Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201903534

  日期：2019.7.8

  introduce functionality, in a divergent manner, into covalent organic frameworks (COFs). This modular protocol includes two stages of covalent assembly, through which functional COFs can be constructed by a three‐step transformation of a key platform molecule, such as 4,7‐dibromo‐2‐chloro‐1H‐benzo[d]imidazole (DBCBI). Constructed herein are four types of chiral COFs (CCOFs) from DBCBI by nucleophilic substitution

  从某个中间体同时生成化合物库的特点是，发散合成在天然产物和潜在药物的构建中得到了越来越多的应用。受到这种方法的启发，本文提出了一种以不同的方式将功能引入共价有机框架（COF）的一般策略。该模块化方案包括共价组装的两个阶段，可通过对关键平台分子（例如4,7-二溴-2-氯-1H-苯并[ d]的三步转化）构建功能性COF。]咪唑（DBCBI）。本文通过亲核取代，Suzuki偶联和亚胺形成，由DBCBI构建了四种类型的手性COF（CCOF）。八种等构架CCOF的独特阵列允许研究其在不对称胺化反应中的催化性能和结构-活性关系。
• Chiral Cobalt(III) Tris(1,2-diamine) Catalysts That Incorporate Nitrogenous Base Containing Anions for the Bifunctional Activation of Nucleophiles and Electrophiles in Enantioselective Addition Reactions
  作者：Connor Q. Kabes、Reagan F. Lucas、Jack H. Gunn、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acscatal.1c01883

  日期：2021.7.2

  The lipophilic diastereomeric cobalt complexes Λ or Δ-[Co((S,S)-dpen)3]3+ 2Cl–BArf– (Λ or Δ-(S,S)-23+ 2Cl–BArf–; dpen/BArf– = 1,2-diphenylethylenediamine/B(3,5-C6H3(CF3)2)4–) catalyze a number of enantioselective C–H bond addition reactions in the presence of aliphatic tertiary amines, but pyridine and N,N-dimethylaniline are much less effective. However, when these bases are incorporated into counter

  亲脂性非对映钴配合物 Λ 或 Δ-[Co(( S , S )-dpen) 3 ] 3+ 2Cl – BAr f – (Λ 或 Δ-( S , S )- 2 3+ 2Cl – BAr f – ; dpen /BAr f – = 1,2-二苯基乙二胺/B(3,5-C 6 H 3 (CF 3 ) 2 ) 4 – ) 在脂肪族叔胺存在下催化许多对映选择性的 C–H 键加成反应，但吡啶和N ,N-二甲基苯胺的效果要差得多。然而，当这些碱以 Λ 或 Δ-( S , S )- 2 3+ 4 – Cl – BAr f – 的形式结合到抗衡阴离子 ( 4 – ) 中时，可以实现高度对映选择性的双功能催化剂。烟酸盐、异烟酸盐、相关磺酸盐和N , N-二甲氨基苯甲酸酯是有效的。6-氯烟酸盐提供较慢的速率和较低的ee值，而6-氨基烟酸盐提供较快的速率和较高的ee值。6-甲基、2-甲氧基和未取代的类似物提供中间结果
• Readily Available Chiral Benzimidazoles-Derived Guanidines as Organocatalysts in the Asymmetric α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Llorenç Benavent、Francesco Puccetti、Alejandro Baeza、Melania Gómez-Martínez

  DOI：10.3390/molecules22081333

  日期：——

  α-amination of 1,3-dicarbonyl compounds using di-t-butylazodicarboxylate as aminating agent is herein disclosed. The catalysts are readily synthesized through the reaction of 2-chlorobezimidazole and a chiral amine in moderate-to-good yields. Among all of them, those derived from (R)-1-phenylethan-1-amine (1) and (S)-1-(2-naphthyl)ethan-1-amine (3) turned out to be the most efficient for such asymmetric transformation

  本文公开了在使用偶氮二甲酸二叔丁酯作为胺化剂对 1,3-二羰基化合物进行对映选择性 α-胺化中衍生自苯并咪唑的新型手性胍作为有机催化剂的合成和评价。该催化剂很容易通过 2-氯苯并咪唑和手性胺反应以中等至良好的收率合成。其中，衍生自 (R)-1-phenylethan-1-amine (1) 和 (S)-1-(2-naphthyl)ethan-1-amine (3) 的那些被证明是最有效的这种不对称转化，使胺化产物的产率从良到高，对映选择性从中等到良好。
• Tris(1,2-diphenylethylenediamine)cobalt(III) Complexes: Chiral Hydrogen Bond Donor Catalysts for Enantioselective α-Aminations of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Anil Kumar、Subrata K. Ghosh、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00023

  日期：2016.2.19

  The enantiopure salt Δ-[Co((S,S)-dpen)3]3+2Cl–B(C6F5)4– is an effective hydrogen bond donor catalyst for additions of 1,3-dicarbonyl compounds to di-tert-butyl azodicarboxylate in the presence of N-methylmorpholine (1.0:1.0:0.10) in CH3CN at 0 °C, as illustrated with educts derived from five- or six-membered ring ketones (99–88% yields, >99–91% ee) and cycloheptanone (94%, 72% ee) as well as 2-cyanocyclopentanone

  的对映体纯的盐Δ-[CO（（小号，小号）-DPEN）3 ] 3+ 2CL - B（C 6 ˚F 5）4 -为的1,3-二羰基化合物，以二-添加物的有效的氢键供体催化剂N-甲基吗啉（1.0：1.0：0.10）在CH 3 CN中于0°C存在下的偶氮二甲酸叔丁酯（如从五元或六元环酮衍生的离析物（99-88％收率，> 99） –91％ee）和环庚酮（94％，72％ee）以及2-氰基环戊酮（92％，45％ee）和无环系统（98％，> 99％ee）。
• (+)-Cinchonine-Decorated Dendrimers as Recoverable Organocatalysts
  作者：Jordi Rull、Martí Casals、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201500580

  日期：2015.9.1

  First‐ and fourth‐generation phosphorus dendrimers decorated on their surface with (+)‐cinchonine moieties for the use as organocatalysts have been prepared. The first‐generation dendrite showed the highest activity and enantioselectivity in the α‐amination of several β‐dicarbonyl compounds. A positive dendritic effect was observed. Its recovery and reuse over 10 cycles was demonstrated without loss

  已经制备了在表面上装饰有（+）-辛可宁部分的第一代和第四代磷树枝状聚合物，以用作有机催化剂。第一代枝晶在几种β-二羰基化合物的α-胺化反应中显示出最高的活性和对映选择性。观察到积极的树突效果。证明了它在10个周期内的恢复和重用，而没有任何活动损失。已对反应范围进行了初步研究。