1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium bromide | 1208112-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 4-[3-(4-Carboxyphenyl)imidazol-3-ium-1-yl]benzoic acid;bromide；4-[3-(4-carboxyphenyl)imidazol-3-ium-1-yl]benzoic acid;bromide
• CAS: 1208112-79-1
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃N₂O₄
• 分子量: 389.205
• InChiKey: IDCIXAUEMSQINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium bromide 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[3-(4-Carboxyphenyl)imidazol-3-ium-1-yl]benzoic acid;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）咪唑二羧酸盐配体金属-有机骨架（MOF）的合成：系MOF的N-杂环碳烯化合物的潜在前体

  摘要：

  从氰基苯胺以高收率合成了两个新的含咪唑鎓盐核的异构二腈配体。已使用氢溴酸将它们转化为相应的二羧酸，或者通过类似的氰基苯胺起始原料，通过两步一锅法直接合成了二羧酸。报告了四种化合物中三种的晶体结构。二元羧酸可能与金属发生两种反应途径，如本工作所述，最初会生成基于金属羧酸盐的金属有机骨架（MOF）或N-杂环卡宾（NHC）金属络合物，以合成含有束缚的MOF NHC复合物。1的反应 3-二（4-羧基苯基）咪唑鎓溴化物与硝酸锌在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液得到包含完整咪唑鎓盐的一维（1D）MOF。由1D项链型聚合物的紧密堆积形成的潜在多孔结构包含由无序DMF溶剂化物分子占据的通道。甲酸根阴离子还桥接一维聚合物中的锌二级结构单元，该结构具有起伏结构，该结构是由二羧酸咪唑鎓配体的U形构象产生的。

  DOI：

  10.1021/ic9021118
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-cyanophenyl)imidazolium chloride 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  锌（II）咪唑二羧酸盐配体金属-有机骨架（MOF）的合成：系MOF的N-杂环碳烯化合物的潜在前体

  摘要：

  从氰基苯胺以高收率合成了两个新的含咪唑鎓盐核的异构二腈配体。已使用氢溴酸将它们转化为相应的二羧酸，或者通过类似的氰基苯胺起始原料，通过两步一锅法直接合成了二羧酸。报告了四种化合物中三种的晶体结构。二元羧酸可能与金属发生两种反应途径，如本工作所述，最初会生成基于金属羧酸盐的金属有机骨架（MOF）或N-杂环卡宾（NHC）金属络合物，以合成含有束缚的MOF NHC复合物。1的反应 3-二（4-羧基苯基）咪唑鎓溴化物与硝酸锌在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液得到包含完整咪唑鎓盐的一维（1D）MOF。由1D项链型聚合物的紧密堆积形成的潜在多孔结构包含由无序DMF溶剂化物分子占据的通道。甲酸根阴离子还桥接一维聚合物中的锌二级结构单元，该结构具有起伏结构，该结构是由二羧酸咪唑鎓配体的U形构象产生的。

  DOI：

  10.1021/ic9021118

文献信息

• New lanthanide(<scp>iii</scp>) coordination polymers: synthesis, structural features, and catalytic activity in CO₂ fixation
  作者：Cong Xu、Yan Liu、Li Wang、Jingxin Ma、Lizi Yang、Fu-Xin Pan、Alexander M. Kirillov、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c7dt03574h

  日期：——

  A new series of lanthanide coordination polymers formulated as [Ln(μ-L)(μ3-L)(H2O)]nXn (Ln/X = Er/Cl (1), Er/Br (2), Tm/Cl (3), Tm/Br (4), Yb/Cl (5), and Yb/Br (6); L = 1,3-bis(4-carboxyphenyl) imidazolium carboxylate(1+)) were solvothermally generated and fully characterized. Single-crystal X-ray diffraction analysis shows that all products possess isomorphous structures that are composed of cationic

  配制成一系列新的镧系元素配位聚合物的[LN（μ-L）（μ 3 -L）（H 2 O）] ñ X Ñ（LN / X = ER /氯（1），ER /溴（2）， Tm / Cl（3），Tm / Br（4），Yb / Cl（5）和Yb / Br（6）; 溶剂热生成L = 1,3-双（4-羧基苯基）咪唑鎓羧酸盐（1+）），并对其进行了充分表征。X射线单晶衍射分析表明，所有产物均具有同构结构，该结构由阳离子一维双链与包封的卤化物阴离子组成。从拓扑的角度来看，此类一维链可以分类为三点式3,5连接网，其独特的拓扑结构由（3·4 2）（3 2 ·4 2 ·5 3 ·6 2 ·7 ）的点符号定义）。所有产品1-6具有出色的热稳定性，并被用作高活性多相催化剂，用于卤化环氧丙烷与CO 2之间的偶联反应得到相应的环状碳酸酯。研究了该催化转化的反应条件，底物和催化剂的范围以及机理。在温和的反应条件下，可以实现较高的产品
• Lanthanide(<scp>iii</scp>) coordination polymers for luminescence detection of Fe(<scp>iii</scp>) and picric acid
  作者：Cong Xu、Haipeng Huang、Jingxin Ma、Wei Liu、Chunyang Chen、Xin Huang、Lizi Yang、Fu-Xing Pan、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c8nj02546k

  日期：——

  Lanthanide coordination polymers (Ln-CPs) ([Eu(L)2(H2O)]Br·H2O)n (EuBr) and ([TbL2(H2O)2]Br·H2O)n (TbBr) have been synthesised and photoluminescence studies revealed that EuBr and TbBr exhibit a sensitive and fast luminescence quenching response to Fe3+ and picric acid (PA). The quenching effect constant (Ksv) of EuBr for Fe3+ can reach 3974 M−1 and that of TbBr can reach 4249 M−1. The Ksv of PA is

  镧系配位聚合物（Ln-CPs）（[Eu（L）2（H 2 O）] Br·H 2 O）n（EuBr）和（[TbL 2（H 2 O）2 ] Br·H 2 O）n（TbBr）已被合成，并且光致发光研究表明EuBr和TbBr对Fe 3+和苦味酸（PA）表现出灵敏且快速的发光猝灭响应。EuBr对Fe 3+的猝灭效应常数（K sv）可以达到3974 M -1 ;TbBr可以达到4249 M -1。对于EuBr为17 000 M -1和TbBr为20 200 M -1计算得出PA的K sv。EuBr和TbBr在水中的淬灭能力的可回收性实验至少可以测试3次。因此，基于镧系元素的配位聚合物是用作多响应发光传感器的良好候选者，用于定量检测环境中的有毒有害物质。
• Synthesis of a Zinc(II) Imidazolium Dicarboxylate Ligand Metal−Organic Framework (MOF): a Potential Precursor to MOF-Tethered N-Heterocyclic Carbene Compounds
  作者：Rachel S. Crees、Marcus L. Cole、Lyall R. Hanton、Christopher J. Sumby

  DOI：10.1021/ic9021118

  日期：2010.2.15

  rise to metal carboxylate based metal−organic frameworks (MOFs) as described in this work or N-heterocyclic carbene (NHC) metal complexes en route to the synthesis of MOFs containing tethered NHC complexes. The reaction of 1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium bromide with zinc nitrate in dimethylformamide (DMF) gave a one-dimensional (1D) MOF containing the intact imidazolium salt. The potentially porous

  从氰基苯胺以高收率合成了两个新的含咪唑鎓盐核的异构二腈配体。已使用氢溴酸将它们转化为相应的二羧酸，或者通过类似的氰基苯胺起始原料，通过两步一锅法直接合成了二羧酸。报告了四种化合物中三种的晶体结构。二元羧酸可能与金属发生两种反应途径，如本工作所述，最初会生成基于金属羧酸盐的金属有机骨架（MOF）或N-杂环卡宾（NHC）金属络合物，以合成含有束缚的MOF NHC复合物。1的反应 3-二（4-羧基苯基）咪唑鎓溴化物与硝酸锌在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液得到包含完整咪唑鎓盐的一维（1D）MOF。由1D项链型聚合物的紧密堆积形成的潜在多孔结构包含由无序DMF溶剂化物分子占据的通道。甲酸根阴离子还桥接一维聚合物中的锌二级结构单元，该结构具有起伏结构，该结构是由二羧酸咪唑鎓配体的U形构象产生的。