1-(2-(phenylselanyl)ethyl)-1H-imidazole | 1421770-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(phenylselanyl)ethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylselanylethyl)imidazole；1-(2-phenylselanylethyl)imidazole
• CAS: 1421770-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂Se
• 分子量: 251.19
• InChiKey: QUIRCNFUAVDBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylselanyl)ethyl)-1H-imidazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-3-(2-phenylselanylethyl)-2H-imidazol-3-ium-2-ide;palladium(2+);dichloride
  参考文献：
  名称：

  含硒的N-杂环卡宾及其第一个钯（II）配合物：铃木-Miyaura偶联的合成，结构和烷基链长依赖性

  摘要：

  三个新的N-烷基-N '-（2-乙基-1-硒代苯基）咪唑鎓盐L1 - L3（N的烷基取代基的链长不同），它们是（Se，C NHC）配体的前体N-杂环卡宾（NHC）络合物[钯（L- HX）氯2 ]（1 - 3）[大号= L1 - L3，X = I / BR]，已经合成和表征通过多核NMR和HR-MS。为Pd所构成的复合物的合成1 - 3从适当咪唑盐（L1 - L3），已采用银卡宾转移反应的途径。已经通过X射线衍射建立了1和2的单晶结构。热稳定的，水分和空气不敏感的复合物1 - 3已被发现可用于铃木-宫浦偶联反应（产率高达96％在2小时内，在80℃C）的有效催化剂。在这些反应开始时（即，当反应混合物的温度达到80°C时）形成的纳米颗粒（NPs）（大小为80–85％的颗粒〜2–5 nm）似乎对催化偶联很重要，可能是因为Pd（0）的分配器，并包含Pd和Se。将Pd：硒是近3：2,4：5和1：1中，从形成的NP

  DOI：

  10.1021/om400148c
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2-(phenylselanyl)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selenium containing imidazolium salt in designing single source precursors for silver bromide and selenide nano-particles

  摘要：

  利用相同的配体 3-苄基-1-(2-苯基硒乙基)-3H-溴化咪唑鎓（L），首次从两种单一来源的前体（分别为[Ag2(L)2Br2] (1) 和 [Ag(L-HBr)2]BF4 (2)）中合成了 AgBr 和 Ag2Se 纳米粒子（NPs）。ODE-ODA-OA (1 : 1 : 2) 和 TOP-OA (1 : 2) 分别是热解 1 和 2 的最合适溶剂，可生成 NPs。热解所用溶剂的成分会影响 NPs 的纯度。1 中 L 的键合是独特的，因为它有一个完整的前烯烃位点。

  DOI：

  10.1039/c2dt32818f

文献信息

• Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
  作者：Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201901259

  日期：2020.2.14

  C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的
• Ferrocenylated Chalcogen (Se and Te)-containing N-heterocyclic carbenes: Selenones, silver and palladium complexes
  作者：Rodary Gonzalez、Ramón Azpiroz、Pankaj Sharma、Claudia P. Villamizar C、Bertin Anzaldo、Francisco J. Pérez-Flores、Ruben Alfredo Toscano

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119531

  日期：2020.6

  and Te)-Containing imidazolium salts have been synthesized. These imidazolium salts have been used as precursors for the synthesis of ferrocenyl-NHC selenones, silver NHC and ionic palladium (II) complexes where the imidazolium ligand act as the cation. For the synthesis of Pd NHC(Se, CNHC) complex from appropriate imidazolium salts, the route of the silver carbene transfer reaction has been adopted

  摘要合成了新的含二茂铁化硫属元素（Se和Te）的咪唑鎓盐。这些咪唑鎓盐已经用作合成二茂铁基-NHC硒酮，NHC银和离子钯（II）配合物的前体，其中咪唑鎓配体充当阳离子。为了从合适的咪唑鎓盐合成Pd NHC（Se，CNHC）络合物，已采用卡宾银转移反应的途径，并且该配体通过（Se，CNHC）原子显示出双齿配位。所有化合物均已通过多核NMR，质谱和X射线衍射进行了充分表征。二茂铁硫属元素化物咪唑鎓盐的分子结构存在阳离子间和阳离子间和阴离子间的相互作用。有趣的是，带有二茂铁基硫属元素化物咪唑鎓阳离子的离子钯配合物的77Se NMR研究表明，溶液中的钯与Se没有配位作用。在两个硒酮中，CNHC和硒原子之间的键距与其他已报道的咪唑鎓硒酮相似，其中该键具有双键特征。
• Selenium-Containing N-Heterocyclic Carbenes and Their First Palladium(II) Complexes: Synthesis, Structure, and Pendent Alkyl Chain Length Dependent Catalytic Activity for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Alpesh K. Sharma、Om Prakash、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om400148c

  日期：2013.4.22

  Pd and Se. The Pd:Se is nearly 3:2, 4:5, and 1:1 in NPs formed from 1, 2, and 3, respectively. The catalytic activity of 3, having the longest alkyl chain containing (Se CNHC) ligand among the three complexes, has been found to be higher relative to those of 1 and 2. The length of the alkyl chain present in the complex molecule probably controls the catalytic activity by influencing the dispersion of

  三个新的N-烷基-N '-（2-乙基-1-硒代苯基）咪唑鎓盐L1 - L3（N的烷基取代基的链长不同），它们是（Se，C NHC）配体的前体N-杂环卡宾（NHC）络合物[钯（L- HX）氯2 ]（1 - 3）[大号= L1 - L3，X = I / BR]，已经合成和表征通过多核NMR和HR-MS。为Pd所构成的复合物的合成1 - 3从适当咪唑盐（L1 - L3），已采用银卡宾转移反应的途径。已经通过X射线衍射建立了1和2的单晶结构。热稳定的，水分和空气不敏感的复合物1 - 3已被发现可用于铃木-宫浦偶联反应（产率高达96％在2小时内，在80℃C）的有效催化剂。在这些反应开始时（即，当反应混合物的温度达到80°C时）形成的纳米颗粒（NPs）（大小为80–85％的颗粒〜2–5 nm）似乎对催化偶联很重要，可能是因为Pd（0）的分配器，并包含Pd和Se。将Pd：硒是近3：2,4：5和1：1中，从形成的NP
• Selenium containing imidazolium salt in designing single source precursors for silver bromide and selenide nano-particles
  作者：Hemant Joshi、Kamal Nayan Sharma、Ved Vati Singh、Pradhumn Singh、Ajai Kumar Singh

  DOI：10.1039/c2dt32818f

  日期：——

  The AgBr and Ag2Se nanoparticles (NPs) have been synthesized for the first time from two single source precursors ([Ag2(L)2Br2] (1) and [Ag(L–HBr)2]BF4 (2) respectively) designed using the same ligand 3-benzyl-1-(2-phenylselanyl-ethyl)-3H-imidazolium bromide (L). The ODE–ODA–OA (1 : 1 : 2) and TOP–OA (1 : 2) are most suitable solvents for thermolysis of 1 and 2 respectively, resulting in the NPs. The composition of the solvent used in thermolysis affects the purity of NPs. The bonding of L in 1 is unique, as it has a pre-carbene site intact.

  利用相同的配体 3-苄基-1-(2-苯基硒乙基)-3H-溴化咪唑鎓（L），首次从两种单一来源的前体（分别为[Ag2(L)2Br2] (1) 和 [Ag(L-HBr)2]BF4 (2)）中合成了 AgBr 和 Ag2Se 纳米粒子（NPs）。ODE-ODA-OA (1 : 1 : 2) 和 TOP-OA (1 : 2) 分别是热解 1 和 2 的最合适溶剂，可生成 NPs。热解所用溶剂的成分会影响 NPs 的纯度。1 中 L 的键合是独特的，因为它有一个完整的前烯烃位点。