ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate | 1235990-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate
• CAS: 1235990-20-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: VWJZUPLTLSKUOJ-LPFZIDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性天然产物 (+) 和 (-)-muricatacin 的简明全合成

  摘要：

  抗肿瘤天然产物 (+) 和 (-)-muricatacin 的短而有效的全合成分为四个步骤，总产率为 47%。合成中涉及的关键反应是 Ph3P 介导的异构化和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a15
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-heptadeca-2,4-dienoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性天然产物 (+) 和 (-)-muricatacin 的简明全合成

  摘要：

  抗肿瘤天然产物 (+) 和 (-)-muricatacin 的短而有效的全合成分为四个步骤，总产率为 47%。合成中涉及的关键反应是 Ph3P 介导的异构化和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a15