1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,9-imino-β-L-ido-nona-1,4-furan-9-ulose | 690981-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,9-imino-β-L-ido-nona-1,4-furan-9-ulose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,9-imino-β-L-ido-1,4-furan-9-ulose
• CAS: 690981-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: FWJXMISJNMRSQB-RTCAKPBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,9-imino-β-L-ido-nona-1,4-furan-9-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-penta-deoxy-5,9-(N-benzoxycarbonyl-imino)-β-L-ido-nona-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  三羟基喹唑烷生物碱的合成：烯丙基溴化镁与糖硝酮的1,3-加成反应

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.085
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,9-imino-β-L-ido-nona-1,4-furan-9-ulose
  参考文献：
  名称：

  三羟基喹唑烷生物碱的合成：烯丙基溴化镁与糖硝酮的1,3-加成反应

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.085

文献信息

• Efficient synthesis of (+)-1,8,8a-tri-epi-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-lentiginosine, (+)-9a-epi-homocastanospermine and (−)-9-deoxy-9a-epi-homocastanospermine from a d-glucose-derived aziridine carboxylate, and study of their glycosidase inhibitory activities
  作者：K. S. Ajish Kumar、Vinod D. Chaudhari、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b712753g

  日期：——

  The utility of a D-glucose-derived aziridine carboxylate was demonstrated for the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine and indolizidine alkaloids. The chemoselective reduction of 1 followed by two-carbon homologation by the Wittig reaction afforded gamma,delta-aziridino-alpha,beta-unsaturated ester 9, which on regioselective nucleophilic aziridine ring opening either by using water as a nucleophile

  证实了D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯可用于多羟基化喹喔啉和吲哚并立定生物碱的合成。化学选择性还原1，然后通过Wittig反应进行两碳同源，得到gamma，δ-叠氮基-α，β-不饱和酯9，该酯在区域选择性亲核氮丙啶环上开环（通过使用水作为亲核试剂或氢化得到δ-内酰胺） 11/16-真正的合成子，用于合成四种结构不同的亚氨基糖，即喹喔啉生物碱5b / 5c，swainsonine 6b和lentiginosine 7b类似物。研究了这些亚氨基糖的糖苷酶抑制活性。