8-bromo-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one | 1111072-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-bromo-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 8-bromo-4-(2-hydroxyphenyl)-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1111072-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: WEEWWSGJUPWUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羟苯基）-1,5-苯并二氮杂-2-酮（HBD）硼酸盐配合物的溶液和固态荧光†

  摘要：

  制备了高收率的新型荧光1,5-苯并二氮杂-2-酮（HBD）硼酸盐配合物家族，并通过MS，NMR和IR光谱以及化合物13的X射线晶体结构分析对其进行了全面表征。与它们的复杂络合物不同，这些环状硼腈大多数在溶液和固态均能发射，最大值在426–596 nm范围内。对取代基效应的系统研究表明，卤原子特别存在于稠合芳族环系统的8位上，导致溶液中的荧光强度增加，而富含电子的取代基往往会消除光致发光。最后，一项概念验证研究强调，苯并二氮杂one酮骨架的酰胺部分可通过化学处理进行功能化，该化学处理可用于后续的特定修饰。

  DOI：

  10.1039/c6ra19246g
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(2-oxo-2-phenylethane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 、 4-溴邻苯二胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到8-bromo-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aroyl[bis(4-hydroxycoumarin-3-yl)]methanes in reactions with 1,2-diaminobenzenes

  摘要：

  芳酰[双(4-hydroxycoumarin-3-yl)]甲烷与1,2-苯二胺在异丙醇中的反应伴随着回环生成8-R或7-R-4-(2-羟基苯基)-1,5-苯二氮杂卓-2-酮，而与邻苯二胺及其4-甲基取代衍生物在甲醇中反应则生成有机离子盐，包含双香豆素阴离子和单质子化的邻苯二胺作为阳离子。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0359-7

文献信息

• 1,5-Benzodiazepin-2-ones: Investigation of a Family of Photoluminescent Materials
  作者：Hasan Mtiraoui、Rafik Gharbi、Moncef Msaddek、Yann Bretonnière、Chantal Andraud、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00627

  日期：2016.6.3

  attributed to ESIPT. The photoluminescent potential of 1,5-benzodiazepin-2-ones, their facile access, and functionalization were demonstrated through the preparation of two fluorogenic probes for the selective detection of biothiols.

  由于生物成像，传感或光电子学等潜在的重要应用，近几年来，在我们的日常生活中无处不在的光致发光材料尤其引起了科学界的关注。在这种情况下，据报道，相对较少的分子家族通过激发态分子内质子转移（ESIPT）光化学过程在聚集态或固态中表现出荧光。报道了未开发的1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物家族的制备和随后的光化学性质的测定。从这些数据和X射线衍射分析研究可以看出，光致发光（在520-655 nm范围内）主要归因于ESIPT。1,5-苯并二氮杂-2-酮的光致发光电位