tert-butyl (2S)-amino-3-[4-[4-{(1-tert-butoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino}piperidin-1-yl]benzoylamino]propionate | 247033-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-amino-3-[4-[4-{(1-tert-butoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino}piperidin-1-yl]benzoylamino]propionate
• 英文别名: t-butyl (2S)-amino-3-[4-[4-{(1-t-butoxy-carbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino}piperidin-1-yl]-benzoylamino]propionate；tert-butyl 2-[[1-[4-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]carbamoyl]phenyl]piperidin-4-yl]amino]benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 247033-91-6
• 化学式: C₃₁H₄₂N₆O₅
• 分子量: 578.712
• InChiKey: RYFXJQVQOZILGL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-amino-3-[4-[4-{(1-tert-butoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino}piperidin-1-yl]benzoylamino]propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(2S)-amino-3-[4-{4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-benzyloxycarbonylamino-3-[4-[4-{(1-tert-butoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino}piperidin-1-yl]benzoylamino]propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S)-amino-3-[4-[4-{(1-tert-butoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino}piperidin-1-yl]benzoylamino]propionate
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061