Diepoxy-geranyl-acetat | 79238-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diepoxy-geranyl-acetat
• 英文别名: [3-[2-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79238-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: AHPZYAGHNPQCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diepoxy-geranyl-acetat 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,7-Dihydroxy-3,7-dimethyloctylacetat
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic compounds in adsorbed monolayers. I. Ozonation of 3,7-dimethyloctyl acetate

  摘要：

  用臭氧氧化 用臭氧氧化吸附在硅胶、氧化铝或硫酸钡上的 3,7-二甲基辛基乙酸酯 (7) 在硅胶、氧化铝或硫酸钡上吸附的 3,7-二甲基乙酸乙酯（7）经臭氧氧化后，产量很高，主要生成 7-羟基化合物（8 和 7-正酮（9）。次要产物包括 3-醇（10）和 3,7-二醇 (11)。反应涉及气态臭氧与吸附的有机底物之间的相互作用。 吸附的有机底物相互作用。各种产物的相对产量 与底物负载有关。结果表明 在合适的实验条件下进行时，该反应表现出极高的区域选择性。 实验条件下，反应表现出极高的区域选择性，这可能是由于在单质分子中一个分子对另一个分子的相互立体效应 分子对吸附单层中另一分子的相互立体效应。

  DOI：

  10.1071/ch9772177
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diepoxy-geranyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  从1,5-二烯到取代的双四氢呋喃的高度立体选择性的路线。

  摘要：

  在四个步骤（包括两个立体选择性环化）中，从香叶基氯和神经烷基氯获得具有四个手性中心的双-四氢呋喃1a和1b，其纯度为90％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92904-1

文献信息

• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• Non-heme iron catalysis in C C, C–H, and CH2 oxidation reactions. Oxidative transformations on terpenoids catalyzed by Fe(bpmen)(OTf)2
  作者：David Clemente-Tejeda、Alejandro López-Moreno、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.013

  日期：2013.4

  The oxidation of terpene olefins with hydrogen peroxide in the presence of the non-hemo catalyst 5a afforded mixtures of epoxides whose composition was dependent upon the oxidation protocol used in each case. With terpenoid enones, the mixtures obtained evolved from clean epoxidation of α-ionone 23 to the clean allylic oxidation of damascone 28 due to the progressive deactivation of the electron density

  在非血液催化剂5a的存在下用过氧化氢氧化萜烯，得到环氧化物的混合物，其组成取决于每种情况下使用的氧化方案。对于萜类烯酮，由于在该系列中存在的双键上的电子密度的逐渐失活，获得的混合物从α-紫罗兰酮23的纯环氧化演变成大马士革28的纯烯丙基氧化。 双环和三环萜类化合物的氧化提供了从环氧化到烯烃降解，亚甲基和亚甲基活化产物的氧化产物。可能最吸引人的结果是由三环醚45合成马格努斯内酯46，收率为88％，转化率为100％。
• Diastereoselective and Regioselective Epoxidations of Allylic Alcohols by the in situ-generated Dioxirane of 2,2,2-Trifluoroacetophenone
  作者：Estella L Grocock、Brian A Marples、Richard C Toon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01081-9

  日期：2000.2

  The diastereoselective epoxidations of cyclohex-2-en-1-ols and the regioselective epoxidations of geraniol and their acetates using the in situ-generated dioxirane from 2,2,2-trifluoroacetophenone are reported along with comparable epoxidations with Oxone®.

  的非对映环氧化环己-2-烯-1-醇和香叶醇的环氧化反应的区域选择性和原位生成的双环氧乙烷使用从2,2,2-三氟其乙酸酯与过硫酸氢钾可比的环氧化反应一起报告®。
• Remote Amino Acid Recognition Enables Effective Hydrogen Peroxide Activation at a Manganese Oxidation Catalyst
  作者：Laia Vicens、Giorgio Olivo、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202114932

  日期：2022.2.7

  Amino acid supramolecular recognition in the 2nd coordination sphere of a bioinspired manganese catalyst allows efficient enzyme-like activation of H2O2 by locating the carboxylic acid moiety in proper position to access the 1st coordination sphere of the metal.

  仿生锰催化剂的第二配位层中的氨基酸超分子识别通过将羧酸部分定位在适当的位置以进入金属的第一配位层，从而实现 H 2 O 2的有效酶样活化。
• Rhodium acetate-catalyzed aerobic Mukaiyama epoxidation of alkenes
  作者：Dmitry Shabashov、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.062

  日期：2013.11

  Mukaiyama epoxidation of alkenes under oxygen catalyzed by rhodium acetate with isobutyraldehyde as the reducing agent is as or more effective than previously reported procedures. A variety of alkenes, including terpenes and cholesterol derivatives, were oxidized. And high regioselectivity for mono-epoxidation was observed with neryl, geranyl, and linalyl acetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.