(3RS,6R,10R)-2,3-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane | 474255-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3RS,6R,10R)-2,3-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane
• 英文别名: 3-[(3R,7R)-3,7-dimethylnonyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 474255-78-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: ICLPFRJTKODSDW-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,6R,10R)-2,3-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,5-dimethylic chiron enantiomers, 3,7,11-trimethyldodec-10-en-1-ol: application to enantiomeric syntheses of tribolure and a marine fatty acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00365-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R)-3,7,11-trimethyl-10-dodecen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3RS,6R,10R)-2,3-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,5-dimethylic chiron enantiomers, 3,7,11-trimethyldodec-10-en-1-ol: application to enantiomeric syntheses of tribolure and a marine fatty acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00365-8

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 245: Synthesis and chromatographic analysis of the four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the male aggregation pheromone of the red flour beetle, Tribolium castaneum
  作者：Kazuaki Akasaka、Shigeyuki Tamogami、Richard W. Beeman、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.086

  日期：2011.1

  All four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (1) were synthesized from the enantiomers of 2-methyl-1-butanol and citronellal. Enantioselective GC analysis enabled separation of (4R,8R)-1 and (4R,8S)-1 from a mixture of (45,8R)-1 and (4S,8S)-1, when octakis-(2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin was employed as a chiral stationary phase. Complete separation of the four stereoisomers of 1 on reversed-phase HPLC at -54 degrees C was achieved after oxidation of 1 to the corresponding carboxylic acid 12 followed by its derivatization with (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido) cyclohexanol, and the natural 1 was found to be a mixture of all the four stereoisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the 1,5-dimethylic chiron enantiomers, 3,7,11-trimethyldodec-10-en-1-ol: application to enantiomeric syntheses of tribolure and a marine fatty acid
  作者：S. Sankaranarayanan、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00365-8

  日期：2002.7