nodulisporacid A | 1093379-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: nodulisporacid A
• CAS: 1093379-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: PJLKMFDHUJBABS-RDGWCUKFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nodulisporacid A 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of nodulisporacid A by the concise synthesis of four stereoisomers via three-component reaction and one-pot construction of the framework

  摘要：

  Four stereoisomers of nodulisporacid A (1) were synthesized by the concise approach which includes three-component reaction and subsequent one-pot construction of the whole framework. The (1)H NMR comparison of the derivatives (10-12) revealed the absolute configuration of natural 1 to be 4R,4'R,6'R. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.064

文献信息

• Cytotoxic tetronic acid derivatives from the mangrove endophytic fungus Hypomontagnella monticulosa YX702
  作者：Yuxi Huang、Zanhong Chen、Meiying Huang、Kaixin Chen、Haisheng Liu、Juewen Liang、Yuting Liao、Jiayi Li、Liping Zhu、Bo Ding、Hongbo Huang、Yiwen Tao

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105656

  日期：2023.10

  Three new tetronic acid derivatives, nodulisporacid A ethyl ester (3), isosporothric acid methyl ester (4), and (R)-3-(methoxycarbonyl)-2-methyleneundecanoic acid (5) were isolated from mangrove endophytic fungus Hypomontagnella monticulosa YX702, together with three known analogues nodulisporacid A (1), nodulisporacid A methyl ester (2), and dihydrosporothriolide (6). The structures of these new compounds

  从红树林内生真菌Hypomontagnella monticulosa YX702中分离得到三种新的特窗酸衍生物：结节孢子酸A乙酯( 3 )、异孢子酸甲酯( 4 )和( R )-3-(甲氧基羰基)-2-亚甲基十一烷酸( 5 )，以及三种已知的类似物 nodulisporacid A ( 1 )、nodulisporacid A 甲酯 ( 2 ) 和二氢sporothriolide ( 6 )。通过 NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据分析阐明了这些新化合物的结构。此外，首次通过单晶X射线衍射证实了球孢酸A( 1 )的绝对构型。随后，通过球孢酸A的化学衍生化确定了化合物2和3的绝对构型( 1 )。化合物4和5的绝对构型通过 TDDFT ECD 计算确定。化合物1和2对A549和Hela癌细胞系表现出细胞毒活性，IC 50值在5.64和8.14 μM之间。