3-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzyl)-indol | 18135-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzyl)-indol
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 18135-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BXZUWQXUNLLNAX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzyl)-indol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到1-(3-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-(芳基亚甲基)吲哚衍生物的合成和生物评价：具有抗胶质母细胞瘤活性的新型 ALK 调节剂的发现

  摘要：

  胶质母细胞瘤是最常见的脑肿瘤，复发率高，生存率低。综合生物信息学分析表明，间变性淋巴瘤激酶（ALK）是胶质母细胞瘤的一个有前途的治疗靶点。我们设计并合成了一系列3-(芳基亚甲基)吲哚衍生物，并使用神经胶质瘤细胞系进一步评估了其抗增殖活性。其中，化合物4a显着抑制胶质母细胞瘤细胞的活力。4a具有良好的药代动力学特征和血脑屏障通透性，可提高存活率并抑制原位胶质母细胞瘤的生长。Phospho-Totum 系统显示 ALK 是4a抗胶质母细胞瘤活性的潜在靶标。进一步的实验表明4a可能是一种新型的ALK调节剂，它与ALK的胞外配体结合域相互作用，从而选择性诱导ERK介导的自噬和凋亡。我们的研究结果提供了另一种基于 ALK 的靶向策略和胶质母细胞瘤治疗的新候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01090
• 作为产物：
  描述：

  (1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  3-(芳基亚甲基)吲哚衍生物的合成和生物评价：具有抗胶质母细胞瘤活性的新型 ALK 调节剂的发现

  摘要：

  胶质母细胞瘤是最常见的脑肿瘤，复发率高，生存率低。综合生物信息学分析表明，间变性淋巴瘤激酶（ALK）是胶质母细胞瘤的一个有前途的治疗靶点。我们设计并合成了一系列3-(芳基亚甲基)吲哚衍生物，并使用神经胶质瘤细胞系进一步评估了其抗增殖活性。其中，化合物4a显着抑制胶质母细胞瘤细胞的活力。4a具有良好的药代动力学特征和血脑屏障通透性，可提高存活率并抑制原位胶质母细胞瘤的生长。Phospho-Totum 系统显示 ALK 是4a抗胶质母细胞瘤活性的潜在靶标。进一步的实验表明4a可能是一种新型的ALK调节剂，它与ALK的胞外配体结合域相互作用，从而选择性诱导ERK介导的自噬和凋亡。我们的研究结果提供了另一种基于 ALK 的靶向策略和胶质母细胞瘤治疗的新候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01090