2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl azide | 129693-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-L-xylopyranosyl azide；[(3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azidooxan-3-yl] acetate
• CAS: 129693-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: LMAJKBXVWKPVDF-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl azide 在 palladium-carbon 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氢气 为溶剂， 以411.7 mg (1.11 mmol, 29%)的产率得到N-trifluoroacetamido-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  3'-deamino-3'-(2"-substituted-4"-morpholino)-anthracycline compounds

  摘要：

  本发明揭示了一种蒽环类化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中Ra为-R.sup.1，##STR2##或--OR.sup.3，其中R.sup.1为(1)烷基，烯基，炔基，氟烷基，芳基或芳基烷基，或(2)具有羧基，叠氮基，氨基，羟基，烷氧基或卤素原子的烷基，烯基，炔基，氟烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.2为R.sup.1，氢原子或羟基；R.sup.3可以是相同的，也可以是不同的，当一个取代基有两个R.sup.3时，其中一个为R.sup.1或氢原子；或者化学式(II)：##STR3## 其中Rb为-R.sup.1，##STR4##或--OR.sup.3，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3如上所定义；R.sup.4与R.sup.3相同，但不包括甲基；或其酸加成盐。该化合物可以作为抗肿瘤剂的活性成分，取得良好的效果。

  公开号：

  US04959460A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-xylopyranosyl bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.95 g (9.79 mmol, 68%)的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  3'-deamino-3'-(2"-substituted-4"-morpholino)-anthracycline compounds

  摘要：

  本发明揭示了一种蒽环类化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中Ra为-R.sup.1，##STR2##或--OR.sup.3，其中R.sup.1为(1)烷基，烯基，炔基，氟烷基，芳基或芳基烷基，或(2)具有羧基，叠氮基，氨基，羟基，烷氧基或卤素原子的烷基，烯基，炔基，氟烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.2为R.sup.1，氢原子或羟基；R.sup.3可以是相同的，也可以是不同的，当一个取代基有两个R.sup.3时，其中一个为R.sup.1或氢原子；或者化学式(II)：##STR3## 其中Rb为-R.sup.1，##STR4##或--OR.sup.3，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3如上所定义；R.sup.4与R.sup.3相同，但不包括甲基；或其酸加成盐。该化合物可以作为抗肿瘤剂的活性成分，取得良好的效果。

  公开号：

  US04959460A1

文献信息

• An efficient cyclization of lapachol to new benzo[<i>h</i>]chromene hybrid compounds: a stepwise<i>vs.</i>one-pot esterification-click (CuAAC) study
  作者：Alexander F. de la Torre、Akbar Ali、Bernhard Westermann、Guillermo Schmeda-Hirschmann、Mariano Walter Pertino

  DOI：10.1039/c8nj03699c

  日期：——

  Comparison of one-potvs.stepwise esterification of lapachol to obtain highly diversified heterocycles. Whereas the one-pot esterification leads to mono esterified lapachol, the tandem approach generated benzo[h]chromene.

  将拉帕醇的一锅法与分步酯化进行比较，以获得高度多样化的杂环化合物。一锅法酯化导致单酯化的拉帕醇，而串联方法生成苯并[h]咔啉。
• Chemoenzymatic synthesis of “click” xylosides and xylobiosides from lignocellulosic biomass
  作者：Charlotte Brusa、Marjorie Ochs、Caroline Rémond、Murielle Muzard、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1039/c3ra46173d

  日期：——

  Synthesis of bio-based molecules from plant biomass with chemoenzymatic pathways represents a challenging task for the development of green chemistry. In this context, an efficient two-step chemoenzymatic sequence has been achieved for the preparation of triazole-linked xylosides and xylobiosides from biomass-derived xylans. The synthesis of propargyl xyloside and xylobioside catalysed by a xylanase in an aqueous medium was first studied and improved according to different reaction parameters. Cycloaddition reactions between the terminal alkyne moiety of these xylosides or xylobiosides and various aliphatic, aromatic or functionalized azides (“click chemistry”) afforded various triazole-linked O-xylosides and O-xylobiosides in high yields. These molecules are of interest for different biological applications.

  从植物生物质合成生物基分子，采用化学酶合成途径，是绿色化学发展中的一项具有挑战性的任务。在此背景下，已经实现了从生物质来源的木聚糖制备三唑连接的木糖苷和木二糖苷的高效两步化学酶合成序列。首先研究并改进了在水相中由木聚糖酶催化的丙炔木糖苷和木二糖苷的合成，探讨了不同的反应参数。这些木糖苷或木二糖苷的末端炔烃部分与各种脂肪族、芳香族或功能化叠氮化物之间的环加成反应（“点击化学”）获得了多种三唑连接的O-木糖苷和O-木二糖苷，产率高。 这些分子在不同的生物应用中具有重要价值。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole based acridine and benzothiazole scaffold N-glycosides with anti-proliferative activity, docking studies, and comparative computational studies
  作者：Asmaa M. Fahim、Hala. E.M. Tolan、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131941

  日期：2022.3

  derivatives were exhibited antitumor activity against HCT-116, A549, HepG2, and MCF-7 tumor cells. The N-glycoside derivatives were docked against PDBID:5h38 and PDBID:4hdq with energy affinity rang (-8.87,-7.65kcal/mol) and bond distance 2.69Å-2.91Å and attached with several hydrogen-bonding interactions inside the pocket of protein which confirmed the higher activity of benzo[d]thiazole and acridine

  在这项研究中，叠氮化物-炔烃衍生物1a,b与吡喃葡萄糖叠氮化物2a,b的环加成反应通过 Cu( I )催化得到相应的乙酰化 1,2,3-三唑N-糖苷衍生物3a和3b；分别。观察到的 1,2,3-三唑N-糖苷衍生物通过光谱分析如 FT-IR、1 HNMR 和质谱进行检查。研究的N-糖苷衍生物表现出对 HCT-116、A549、HepG2 和 MCF-7 肿瘤细胞的抗肿瘤活性。该ñ-糖苷衍生物与 PDBID:5h38 和 PDBID:4hdq 对接，能量亲和力范围 (-8.87,-7.65kcal/mol) 和键距 2.69Å-2.91Å 并与蛋白质口袋内的几个氢键相互作用相连，这证实了苯并[ d ]噻唑和吖啶环与1,2,3-三唑N-糖苷部分相连，活性更高。此外，通过键长 Å、键角度数、二面角、几何参数，研究了利用 DFT/B3LYP/6-31G(d) 基组的 1,2,3-三唑N-糖苷3a和3b的理论研究，
• Phthalazone tethered 1,2,3-triazole conjugates: In silico molecular docking studies, synthesis, in vitro antiproliferative, and kinase inhibitory activities
  作者：Mohamed A Abdelgawad、Syed Nasir Abbas Bukhari、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、AbdElAziz A. Nayl、Ahmed H. El‐Ghorab、Mohamed Sadek Abdel-Bakky、Hany A. Omar、Nasser Hadal Alotaibi、Hossam M. Hassan、Mohammed M. Ghoneim、Rania B. Bakr

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106404

  日期：2023.4

  line WI38. The antiproliferative assessment of derivatives 12–21 showed potent activity of compounds 16, 18, and 21 compared to the anticancer drug doxorubicin. Compound 16 showed selectivity (SI) towardthe tested cell lines ranging from 3.35 to 8.84 when compared to Dox., that showed SI ranged from 0.75 to 1.61. Derivatives 16, 18 and 21 were assessed towards VEGFR-2 inhibitory activity and result in

  利用炔烃官能化二氮杂氮酮1与官能化叠氮化物2 – 11的 Cu(I) 催化点击反应合成了新的二氮杂氮酮系链 1,2,3-三唑衍生物12–21 。新的酞酮-1,2,3-三唑结构12 – 21通过不同的光谱工具（如红外）得到证实； 1 H、 13 C、2D HMBC 和 2D ROESY NMR； EI MS 和元素分析。评估了分子杂合体12 – 21针对四种癌细胞系的抗增殖功效，包括结直肠癌、肝母细胞瘤、前列腺癌、乳腺癌和正常细胞系 WI38。衍生物12 – 21的抗增殖评估显示，与抗癌药物阿霉素相比，化合物16、18和21具有强大的活性。与 Dox. 相比，化合物 16 对测试细胞系的选择性 (SI) 范围为 3.35 至 8.84，Dox. 显示 SI 范围为 0.75 至 1.61。对衍生物16、18和21 的VEGFR-2 抑制活性进行了评估，结果发现与索拉非尼 (IC 50 = 0
• Synthesis and Biological Activities of Sugar Analogs of Mycalamide A
  作者：Tadashi Nakata、Shunya Takahashi、Akihiro Okada、Miho Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-06-s(o)35

  日期：——