3-(2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1643771-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1643771-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: HPXYTAUXLJDLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基苯丙酮 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过Heck型插入引发的α-羰基烷基溴化物对烯烃的氧化双官能化：吲哚-2-酮的途径

  摘要：

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201402893

文献信息

• Construction of Quaternary Carbon Center via NHC Catalysis Initiated by an Intermolecular Heck-Type Alkyl Radical Addition
  作者：Lanjun Su、Huan Sun、Jikai Liu、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01400

  日期：2021.6.18

  A quaternary carbon center containing an oxindole motif is constructed via NHC-catalyzed transition-metal and aldehyde-free intermolecular Heck-type alkyl radical addition initiated annulation. This redox-neutral protocol also features a simple procedure, broad substrate scope, good functional group tolerance and could be smoothly amplified to a gram scale. The mechanism study shows that the reaction

  含有羟吲哚基序的季碳中心是通过 NHC 催化的过渡金属和无醛分子间 Heck 型烷基自由基加成引发的环化构建的。这种氧化还原中性方案还具有程序简单、底物范围广、官能团耐受性好并且可以顺利放大到克级的特点。机理研究表明，该反应可能经历了两次 SET 过程，其中涉及 NHC 自由基阳离子中间体。