1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 102879-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure；1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 102879-02-7
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₂
• mdl: MFCD10006937
• 分子量: 272.09
• InChiKey: VDFOLUDUJCTIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型杂化苯并异噻唑-1,2,3-三唑-4-甲酰胺，对人乳腺癌细胞具有亚微摩尔毒性，且与 DNA 具有高亲和力

  摘要：

  采用结合生物活性支架的药效团杂交策略，通过哌嗪接头设计和合成苯并异噻唑-1,2,3-三唑-4-甲酰胺缀合物。筛选结果鉴定出化合物 和 ，其苯环上有对位氯或氟取代，并且 1,2,3-三唑环的 5 位有异丙基或环丙基取代基，是有效的抗癌剂。这些化合物在亚微摩尔浓度下对 MCF-7 系人乳腺癌细胞具有毒性，IC50 分别为 0.76 ± 0.04 μM 和 0.90 ± 0.02 μM，而对正常细胞没有毒性 (IC50 > 100 μM)。衍生物和 能有效抑制癌MCF-7细胞的集落形成和增殖。这些衍生物导致 MCF-7 细胞 DNA 断裂。我们认为这些化合物的 DNA 损伤作用可能与它们插入 DNA 分子的高能力有关，这种能力与已知的抗癌剂阿霉素的能力相当。使用计算分子对接证实了化合物和 DNA 的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138743
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Garton; Parkes, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：EDWARDS Anne-Marie

  公开号：US20150329549A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or co-crystal thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或共晶体；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• Carboxamide derivatives
  申请人：Edwards Anne-Marie

  公开号：US09403833B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or co-crystal thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或共晶体；本发明还提供了制造该化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和制药组合物。
• US9403833B2
  申请人：——

  公开号：US9403833B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9931319B2
  申请人：——

  公开号：US9931319B2

  公开（公告）日：2018-04-03
• [EN] CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015177646A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or co-crystal thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.