2,2-difluoro-1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol | 1160937-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1160937-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO
• 分子量: 273.282
• InChiKey: VQJWXQVSRYAWCT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2,2-difluoro-1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3,3'-(2,2-difluoro-1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化三氟甲基酮的直接芳基化和甲基酮的二芳基化的密度泛函研究：CF 3基团的反应机理和重要作用†

  摘要：

  通过DFT方法研究了手性磷​​酸催化苯乙酮与吲哚之间二芳基化反应的详细机理，并将其与2,2,2-三氟苯乙酮与吲哚之间的反应机理进行了比较。计算结果证实了我们先前的假设，即酮中的CF 3基团在活化底物和稳定叔醇的单一芳基化产物中起着完美的双重作用。还证明了甲基酮的CH 3基团中的F取代比例不同（CH 3− n F n，n= 0、1、2、3）对拟议的二芳基化过程的键脱水步骤的活化能有不同的影响，并确定后续的重芳基化是继续进行还是被抑制。通过我们在80°C下进行的其他实验已验证了在较高的反应温度下可以克服二芳基化反应的决定速率脱水步骤中CF 3和CHF 2酮的阻障性的计算预测。此外，已经用两层ONIOM方法研究了手性磷​​酸催化的三氟甲基酮的单芳基化的高对映选择性。实验观察到的对映异构体过量可以成功地合理化。

  DOI：

  10.1039/c3ob42157k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2-二氟苯乙酮 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2,2-difluoro-1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A perfect double role of CF3 groups in activating substrates and stabilizing adducts: the chiral Brønsted acid-catalyzed direct arylation of trifluoromethyl ketones

  摘要：

  已开发出一种直接高效的布朗斯特酸促进的三氟甲基和二氟甲基酮的芳基化反应，以及全氟烷基酮的芳基化反应；获得了良好到优异的对映选择性（最高可达99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b900474b