1-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1402748-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)benzimidazole
• CAS: 1402748-82-6
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: GTSBDVWTALRXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  唑基碘嗪盐的合成及反应性

  摘要：

  介绍了咪唑和吡唑并碘吖嗪盐的系统研究。除了使我们能够以单阳离子和双阳离子形式合成这些新型环状碘盐的稳健合成方案外，我们还通过单晶分析获得了深入的结构信息，并展示了杂环桥接碘盐物种的开环。对于一组独特的双阳离子咪唑并碘嗪，我们展示了保留高价碘中心的高度精细的氧化后功能化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.27
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-氟碘苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  催化剂自由N-芳基化使用未激活的Fluorobenzenes

  摘要：

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201202149

文献信息

• Photochemical Generation of Chiral N,B,X-Heterocycles by Heteroaromatic C−X Bond Scission (X=S, O) and Boron Insertion
  作者：Soren K. Mellerup、Cally Li、Julian Radtke、Xiang Wang、Quan-Song Li、Suning Wang

  DOI：10.1002/anie.201803760

  日期：2018.7.26

  quantitative phototransformation that yields rare, chiral N,B,X‐containing heterocycles, such as base‐stabilized 1,2‐thiaborinines and 1,2‐oxaborinines. Boriranes were observed as intermediates in some of these transformations. The oxaborinines display further reactivity, generating 4a,12b‐dihydrobenzo[h][1,2]oxaborinino[4,3‐f]quinolines through a sequential conrotatory electrocyclization and a [1,5]‐H shift.

  具有螯合主链和均杂环/杂环取代基（噻吩基，呋喃基及其衍生物）的手性有机硼化合物会经历定量的光转化，从而生成稀有的，含手性N，B，X的杂环，例如碱稳定的1,2-噻吩硼烷酮和1,2-氧杂嘌呤 在某些转化中，硼烷被视为中间体。氧杂嘌呤类化合物显示出进一步的反应性，生成4a，12b-二氢苯并[ h ] [1,2]氧杂卟啉[4,3- f通过顺序旋转电环化和[1,5] -H位移生成]喹啉。含N，B，X的杂环在固态下显示出强烈的蓝绿色至橙红色发射。组合的DFT // CASP2T计算表明，常见的双基中间体负责这些化合物的形成及其相互转化。