3-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenol | 1312922-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenol
• CAS: 1312922-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: STVPKRPYOIPOBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  meta-Selective Substitution of Phenols with Indoles via One-Pot Oxidative Dearomatization-Michael Addition-Aromatization

  摘要：

  开发了一种氧化偶联策略，涉及高价有机碘引发的4-取代苯酚的氧化去芳构化、布朗斯台德酸催化的吲哚迈克尔加成和芳构化。这种一步反应为间位吲哚取代的苯酚衍生物提供了高效的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259726

文献信息

• Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with <i>p</i>-Quinols: The Role of Hydrogen Bonding of Water for the Desymmetrization of the Cyclohexadienone System
  作者：Carolina García-García、Laura Ortiz-Rojano、Susana Álvarez、Rosana Álvarez、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00781

  日期：2016.5.6

  Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles has been achieved in high yields and selectivities using p-quinols as electrophiles. (S)-Binol-3,3′-(9-anthracenyl)-phosphoric acid was able to catalyze the enantioselective formation of 5-(3-indole)-2-cyclohexenone derivatives. Experimental results and theoretical calculations explained the enantioselectivity based on a transition state where

  使用对苯二酚作为亲电试剂，路易斯酸催化了吲哚的弗里德-克拉夫茨烷基化反应，收率和选择性都很高。（S）-Binol-3,3'-（9-蒽基）-磷酸能够催化5-（3-吲哚）-2-环己烯酮衍生物的对映选择性形成。实验结果和理论计算解释了基于过渡态的对映选择性，其中两个水分子充当连接对苯二酚与磷酸和吲哚的NH的系链，从而促进了前手性环己二酮骨架的不对称化。