2-(2-Iodo-allyl)-2-[(Z)-3-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-but-2-enyl]-malonic acid diethyl ester | 280557-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-Iodo-allyl)-2-[(Z)-3-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-but-2-enyl]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 280557-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₉IO₅S
• 分子量: 484.396
• InChiKey: BRMBRORYFTXAMI-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodo-allyl)-2-[(Z)-3-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-but-2-enyl]-malonic acid diethyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-Iodo-allyl)-2-[(Z)-3-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-but-2-enyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w