(S)-O-methyl-N-(3-iodopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)serine ethyl ester | 1055326-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-methyl-N-(3-iodopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)serine ethyl ester
• CAS: 1055326-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₆INO₅
• 分子量: 415.269
• InChiKey: IATIBUGGUZWVBD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-methyl-N-(3-iodopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)serine ethyl ester 在 cesium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(methoxymethyl)proline ethyl ester 、 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(methoxymethyl)proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Intramolecular Alkylation of β-Alkoxy-α-amino Esters via Memory of Chirality

  摘要：

  The intramolecular a-alkylation of beta-alkoxy-alpha-amino esters derived from L-serine proceeded predominantly over beta-elimination. When beta-alkoxy-alpha-amino esters were treated with powdered CsOH in DMSO at 20 degrees C, alpha-alkoxymethyl cyclic amino esters were obtained in up to 94% ee. Optically active THF amino acids were synthesized for the first time by the present method.

  DOI：

  10.1021/ol801213c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以357 mg的产率得到(S)-O-methyl-N-(3-iodopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Intramolecular Alkylation of β-Alkoxy-α-amino Esters via Memory of Chirality

  摘要：

  The intramolecular a-alkylation of beta-alkoxy-alpha-amino esters derived from L-serine proceeded predominantly over beta-elimination. When beta-alkoxy-alpha-amino esters were treated with powdered CsOH in DMSO at 20 degrees C, alpha-alkoxymethyl cyclic amino esters were obtained in up to 94% ee. Optically active THF amino acids were synthesized for the first time by the present method.

  DOI：

  10.1021/ol801213c