N-(3-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 867309-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 867309-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₂S
• 分子量: 387.241
• InChiKey: ONKMKPCZHOICMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 150.0 ℃ 、550.01 kPa 条件下， 反应 61.11h， 生成 6-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅芳基烷基化/氰化反应合成多环苯腈

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/氰化序列，其中在一个锅中形成烷基-芳基键和腈-芳基键。各种空间位阻、五元、六元和七元环苯甲腈从容易获得的起始材料中以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja064742p
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-(3-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化串联烷基化/直接芳基化反应制备环化吲哚的途径

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/CH 官能化序列，其中烷基-芳基键和杂芳基-芳基键在一锅中形成。以溴代烷基吲哚和芳基碘化物为原料，以良好的收率合成了多种高度取代的六元和七元环环化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja054472v

文献信息

• Stereochemical and Mechanistic Investigations of a Palladium-Catalyzed Annulation of Secondary Alkyl Iodides
  作者：Alena Rudolph、Nils Rackelmann、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200603888

  日期：2007.2.19