4-氨基-2,6-二氯-3,5-二硝基吡啶 | 650140-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氨基-2,6-二氯-3,5-二硝基吡啶
• 英文名称: 4-amino-2,6-dichloro-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3,5-dinitropyridin-4-amine
• CAS: 650140-90-2
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₄O₄
• 分子量: 253.001
• InChiKey: URQUBZWTCDKZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯-3,5-二硝基吡啶 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-amino-2,6-dichloropyridine and its derivatives

  摘要：

  摘要：开发了一种简便的合成路径，制备了一个重要的中间体4-氨基-2,6-二氯吡啶。以2,6-二氯吡啶为起始原料进行氧化得到吡啶N-氧衍生物，随后进行硝化和还原。随后对产物进行进一步硝化和亲核取代反应，得到全取代的高能吡啶衍生物。大多数合成反应在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0132
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶N-氧化物 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-氨基-2,6-二氯-3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-amino-2,6-dichloropyridine and its derivatives

  摘要：

  摘要：开发了一种简便的合成路径，制备了一个重要的中间体4-氨基-2,6-二氯吡啶。以2,6-二氯吡啶为起始原料进行氧化得到吡啶N-氧衍生物，随后进行硝化和还原。随后对产物进行进一步硝化和亲核取代反应，得到全取代的高能吡啶衍生物。大多数合成反应在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0132

文献信息

• 氨基唑取代的4-氨基-3,5-二硝基吡啶及其制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN108727336A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种氨基唑取代的4‑氨基‑3,5‑二硝基吡啶及其制备方法，具体涉及通式（I）的氨基唑取代的4‑氨基‑3,5‑二硝基吡啶，其中R代表3‑氨基‑1,2,4‑三唑或5‑氨基四唑；该方法是在适宜的温度条件下，实现氨基唑与2,6‑二氯‑4‑氨基‑3,5‑二硝基吡啶的反应，反应结束后，冷却至室温过滤，甲醇洗，水洗，干燥即可得到。本发明合成的含能化合物结构新颖，反应条件温和，不需要特别装置、工艺和操作过程简单、生产安全可靠、产物后处理便捷、环境污染小，满足工业放大生产的基本要求。
• Synthesis and thermal behavior of a fused, tricyclic pyridine-based energetic material: 4-amino-5-nitro-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-<i>e</i>]tetra-zolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-oxide
  作者：Congming Ma、Yong Pan、Juncheng Jiang、Zuliang Liu、Qizheng Yao

  DOI：10.1039/c8nj01341a

  日期：——

  A fused, tricyclic pyridine-based energetic material, 4-amino-5-nitro-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-e]tetrazolo[1,5-a]pyridine-3-oxide (ANTP), was first synthesized through a two-step reaction from commercially available reagents with a total yield of 75%, namely the azidonation of 4-amino-2,6-dichloro-3,5-dinitropyridine with nitrogen elimination and ring closure, followed by another azidonation and azido–tetrazolo

  稠合的，基于三环吡啶的高能材料4-氨基-5-硝基-[1,2,5]恶二唑并[3,4- e ]四唑并[1,5 - a ]吡啶-3-氧化物（ANTP），首先由市售试剂通过两步反应合成，总产率为75％，即4-氨基-2,6-二氯-3,5-二硝基吡啶在氮消除和闭环的作用下进行叠氮化，然后再进行叠氮和叠氮四唑互变异构。其结构通过单X射线衍射确定。ANTP晶体为正交晶体，空间群为P 2 1 2 1 2 1 1，晶体参数为a = 8.9130（18）Å，b= 14.057（3）埃，c ^ = 6.5730（13）A，V = 823.5（3）3，和Ž = 4，˚F（000）= 480。其表现出令人惊奇的高密度（1.92克厘米-3在293 K），低热稳定性，正形成热和良好的爆震性能。
• Synthesis of Ideal Energetic Materials with High Density and Performance Based on 5-Aminotetrazole
  作者：Caijin Lei、Hongwei Yang、Wei Yang、Qinghua Zhang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00058

  日期：2022.4.6

  of energetic compounds featuring intramolecular hydrogen bonds were demonstrated by the substituted reaction with 5-aminotetrazole. Notably, the representative energetic compounds 3 and 6 exhibit high density (1.910 g cm–3 and 1.905 g cm–3) and good detonation properties (3: D = 9072 m s–1, P = 37.1 GPa, 6: D = 8861 m s–1, P = 32.3 GPa). Additionally, combining a series of other advantages such as simple

  在这项研究中，通过与 5-氨基四唑的取代反应证明了一系列具有分子内氢键的高能化合物。值得注意的是，具有代表性的高能化合物3和6具有高密度（1.910 g cm –3和 1.905 g cm –3）和良好的爆轰特性（3：D = 9072 ms –1，P = 37.1 GPa，6：D = 8861 ms –1，P = 32.3 GPa）。此外，还结合了一系列其他优点，如制备简单、热稳定性好（T d= 265 °C）和不敏感（IS > 40 J，FS > 360 N），化合物6是理想的不敏感 HEDM 候选物。
• Bis(furazano)pyridinone N,N'-dioxide: a new high-density insensitive explosive
  作者：Ruslan Z. Gilmanov、Valeriy G. Nikitin、Farit G. Khayrutdinov、Kirill V. Strizhenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.037

  日期：2022.1

  The synthesis and properties of novel high-dense energetic material based on new 4H,8H-bis(furazano)[3,4-b:3',4'-e]-pyridine ring system are described. An operationally simple, efficient and scalable protocol towards 4H,8H-bis(furazano)-[3,4-b:3',4'-e]pyridin-8-one 1,7-dioxide from commercially available 4-amino-2,6-dichloropyridine in three steps, namely, nitration–azidation–cascade ring closure,

  介绍了基于新型4 H ,8 H -bis(furazano)[3,4- b :3 ' ,4 ' - e ]-吡啶环系的新型高密度含能材料的合成及性能。一种操作简单、高效且可扩展的协议，针对 4 H ,8 H -bis(furazano)-[3,4- b :3 ' ,4 ' - e ]pyridin-8-one 1,7-dioxide 来自市售的 4-已开发出硝化-叠氮化-级联闭环三步法氨基-2,6-二氯吡啶。
• Multiple Hydrogen-Bond Modification of [1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine 1-Oxide Framework Enables Access to Low-Sensitivity High-Energy Materials
  作者：You Ran、Siwei Song、Kangcai Wang、Qinghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00676

  日期：2023.7.7

  novel energetic materials with multiple hydrogen bonds. The prepared materials were characterized, and their energetic properties were extensively investigated. Among those studied, compound 3 exhibited high densities of 1.925 g cm–3 at 295 K and 1.964 g cm–3 at 170 K, with high detonation performances (Dv: 8793 m s–1 and P: 32.8 GPa), low sensitivities (IS: 20 J, FS: 288 N), and good thermal stability

  在这项工作中，利用具有多个可修饰位点的稠环[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]吡啶1-氧化物框架来开发具有多个氢键的新型含能材料。对所制备的材料进行了表征，并对其能量特性进行了广泛的研究。在这些研究中，化合物3在 295 K 时表现出 1.925 g cm –3的高密度，在 170 K 时表现出 1.964 g cm –3 的高密度，具有高爆轰性能（D v： 8793 ms –1和P： 32.8 GPa）、低灵敏度（IS：20 J，FS：288 N），热稳定性良好（T d：223 °C）。N-氧化物化合物4具有较高能量的炸药（D v：8854 ms –1和P：34.4 GPa）和低灵敏度（IS：15 J 和FS：240 N）。具有高焓基团（四唑）的化合物7被确定为高能炸药（D v：8851 ms –1，P：32.4 GPa）。值得注意的是，化合物3、4和7的爆炸特性与高能炸药 RDX 相似（D