tert-Butyl (S)-2-(((S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)pentanoate | 1309869-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (S)-2-(((S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]amino]pentanoate
• CAS: 1309869-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₇F₂NO₂
• 分子量: 339.426
• InChiKey: ANZJEBIOQWYXTB-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  6.87±0.20 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-2-(((S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)pentanoate 在 盐酸 、 水 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]amino]-N-[1-[1-(dimethylamino)-2-methylpropan-2-yl]imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体内表征新颖系列的四氢萘氨基咪唑类作为γ-分泌酶抑制剂：发现PF-3084014。

  摘要：

  描述了衍生自相应的苯基乙酸衍生物的修饰的一系列新的含有四氢化萘的氨基咪唑。酰胺的取代导致鉴定出具有强大的中心功效的一系列有效的四氢化萘-氨基咪唑。与缺刻相关毒性的生物标志物相比，在B细胞无变化的情况下，豚鼠脑Aβ的减少提示了APP处理的潜在治疗指标。将FTOC优化至大脑AβEC 50处的血浆浓度可导致鉴定出被选择用于临床开发的化合物14f（PF-3084014）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.118
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-hydroxypentanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-Butyl (S)-2-(((S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/34917

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF NIROGACESTAT<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NIROGACESTAT
  申请人：[en]SPRINGWORKS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023034917A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  The present disclosures are directed to processes for synthesizing (S)-2-(((S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-N-(1-(2-methyl-1-(neopentylamino)propan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide ("nirogacestat").