4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 124431-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: terta-acetyl α-arubtin；tetraacetyl α-arbutin；(4-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；(4-Hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124431-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: KHKNNHPNVGOGGC-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 perfluorosulfonic acid resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到alpha-熊果苷
  参考文献：
  名称：

  一种合成α-熊果苷的方法

  摘要：

  本发明提供了一种通过使用固体酸催化剂进行糖苷化反应的方法。其中所用催化剂可回收，产物便于处理；通过使用酸性催化剂，将β型反应物转化为α型产物，使得α型产物易于制备，固体酸催化剂可回收，并避免了酚羟基与碱反应后续还要进行中和的步骤。

  公开号：

  CN117327133A
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 perfluorosulfonic acid resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40g的产率得到4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成α-熊果苷的方法

  摘要：

  本发明提供了一种通过使用固体酸催化剂进行糖苷化反应的方法。其中所用催化剂可回收，产物便于处理；通过使用酸性催化剂，将β型反应物转化为α型产物，使得α型产物易于制备，固体酸催化剂可回收，并避免了酚羟基与碱反应后续还要进行中和的步骤。

  公开号：

  CN117327133A

文献信息

• In the Search of Glycogen Phosphorylase Inhibitors: Synthesis of C-D-Glycopyranosylbenzo(hydro)quinones – Inhibition of and Binding to Glycogen Phosphorylase in the Crystal
  作者：Li He、Yun Zhi Zhang、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen、Jean-Pierre Praly、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda Kosmopoulou、Demetres D. Leonidas、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1002/ejoc.200600548

  日期：2007.2

  23 were found to be competitive inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (GPb), with respect to the substrate α-D-glucose-1-phosphate, with Ki values of 1.3 and 0.9 mM, respectively, whereas C-β-D-glucosylhydroquinone 17 was not effective up to a concentration of 8 mM. In order to elucidate the structural basis of inhibition, we determined the crystal structures of 19 and 23 in complex

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定
• Process for the preparation of tetrahydropyran derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：EP1043321A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  A process for the preparation of a tetrahydropyran derivative of formula (II) wherein Z1, Z2, Z3, Z4 and Z5 have respectively the same meaning as defined below for R1, R2, R3, R4 and R5, provided that a C1-C4 alkylcarbonyloxy group in formula (I) is converted into a hydroxyl group, and a C1-C4 alkylcarbonyloxy C1-C4 alkyl group is converted into a hydroxyl C1-C4 alkyl group, which comprises solvolyzing in an organic solvent a compound of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 alkylcarbonyloxy group or an aryl C1-C4 alkyloxy group, and R5 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a hydroxy C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkylcarbonyloxy C1-C4 alkyl group, provided that at least one of R1, R2, R3 and R4 is a C1-C4 alkylcarbonyloxy group, in the presence of a base, followed by neutralizing with an acid and crystallizing. The process does not require special purification means such as an ion exchange.

  一种式(II)的四氢吡喃衍生物的制备方法 其中 Z1、Z2、Z3、Z4 和 Z5 分别具有与下文中 R1、R2、R3、R4 和 R5 所定义的相同含义，条件是式 (I) 中的 C1-C4 烷基甲酰氧基转化为羟基，C1-C4 烷基甲酰氧基转化为羟基 C1-C4 烷基，该工艺包括在有机溶剂中溶解式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，各自代表氢原子、羟基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷基羰氧基或芳基 C1-C4 烷氧基，R5 代表氢原子、C1-C4 烷基、羟基 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷基羰氧基 C1-C4烷基，条件是 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个是 C1-C4 烷基羰氧基，在碱存在下溶解，然后用酸中和并结晶。该工艺不需要特殊的纯化手段，如离子交换。
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——
• C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E
  作者：Jean-Pierre Praly、Li He、Bing Bing Qin、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.125

  日期：2005.10

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PENG, SHI-QI;LI, LI-PU;WU, JIAN-WEL;AN, YI;CHENG, TIE-MING;CAI, MENG-SHEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 512-515
  作者：PENG, SHI-QI、LI, LI-PU、WU, JIAN-WEL、AN, YI、CHENG, TIE-MING、CAI, MENG-SHEN

  DOI：——

  日期：——