2-(benzyl(2-ethoxy-1-(4-methoxybenzylthio)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate | 885037-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl(2-ethoxy-1-(4-methoxybenzylthio)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[benzyl-(2,2-diacetyloxyacetyl)amino]-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]acetate
• CAS: 885037-96-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈S
• 分子量: 503.573
• InChiKey: BFNHNKRCGDQTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl(2-ethoxy-1-(4-methoxybenzylthio)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate 在 三溴化硼 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4R)-5-Benzyl-7-methyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A concise approach to the epidithiodiketopiperazine (ETP) core

  摘要：

  A novel approach to the epidithiodiketopiperazine nucleus, incorporating two three-component reactions in a four-step synthetic sequence is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.156
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.03h， 生成 2-(benzyl(2-ethoxy-1-(4-methoxybenzylthio)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Epidithiodiketopiperazines通过靶向蛋白酶体去泛素酶Rpn11抑制蛋白质降解。

  摘要：

  26S蛋白酶体是分解真核生物中胞质和核蛋白的主要蛋白水解机器。由于缺乏合适的检测方法，因此很难通过常规方法和定量方法检测26S蛋白酶体在体外对蛋白质的分解。在本研究中，我们开发了一种检测蛋白酶体介导的蛋白质降解的方法。使用该测定法，我们发现表二硫代二酮哌嗪（ETPs）在体外阻断了我们模型基质的降解。进一步的特征表明，ETP通过靶向必需的蛋白酶体去泛素化酶Rpn11（POH1 / PSMD14）来抑制蛋白酶体功能。ETP还抑制其他JAMM（JAB1 / MPN / Mov34金属酶）蛋白酶，例如Csn5和AMSH。具有较少非特异性作用的改良ETP SOP11可稳定细胞中蛋白酶体底物的一部分，诱导展开的蛋白质反应，并导致细胞死亡。SOP11代表一类Rpn11抑制剂，并提供了开发蛋白酶体抑制剂的替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.07.012

文献信息

• A Mild and Convenient Base-Catalysed Approach to Disubstituted Epidithiodiketopiperazines
  作者：Stephen Hilton、Bruno Sil

  DOI：10.1055/s-0033-1340161

  日期：——

  A novel base-catalysed approach to disubstituted epidithiodiketopiperazines (ETP) is described. The synthetic route involves a multicomponent reaction of a diacetoxyacetamide with a range of different amines and p-methoxybenzylmercaptan to generate the protected ETP core.