2-chloro-2'-iodobiphenyl | 14498-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2'-iodobiphenyl
• 英文别名: 2-chloro-2'-iodo-1,1'-biphenyl；2-Chlor-2'-jod-biphenyl；1-chloro-2-(2-iodophenyl)benzene
• CAS: 14498-97-6
• 化学式: C₁₂H₈ClI
• 分子量: 314.553
• InChiKey: ZVPQQVQEMHROEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  344.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2'-iodobiphenyl 在 1,10-菲罗啉 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 9-(diphenylamino)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过热/光化学过程控制的氨基（氧膦基）芳烃的脱氧膦官能化化学发散合成多环芳香族二芳胺和咔唑

  摘要：

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00432
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-chloro-2'-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过热/光化学过程控制的氨基（氧膦基）芳烃的脱氧膦官能化化学发散合成多环芳香族二芳胺和咔唑

  摘要：

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00432

文献信息

• Broad activity of diphenyleneiodonium analogues against Mycobacterium tuberculosis, malaria parasites and bacterial pathogens
  作者：Nghi Nguyen、Danny W. Wilson、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Elena K. Schneider、Jian Li、Tony Velkov、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.010

  日期：2018.3

  evaluated primarily for in vitro efficacy against Gram-positive and Gram-negative bacteria, commonly responsible for nosocomial and community acquired infections. In addition, we also assessed the activity of these compounds against Mycobacterium tuberculosis (Tuberculosis) and Plasmodium spp. (Malaria). This led to the discovery of highly potent compounds active against bacterial pathogens and malaria parasites

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。
• 一种有机化合物及采用其的有机电致发光器件
  申请人：北京云基科技有限公司

  公开号：CN113549081A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种有机化合物及其应用，同时还涉及采用这类有机化合物的有机电致发光(OLED)器件，属于有机电致发光材料技术及显示技术领域。本发明的有机化合物具有如式(I)所示结构，且R1、R2、R3中的至少一个基团为取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基。本发明化合物具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率，具有较高的热稳定性和成膜稳定性，当作为有机电致发光材料应用到OLED器件中后，特别是作为空穴传输材料使用时，可以有效提高OLED器件的光电性能。
• A New Route to Polycondensed Aromatics: Photolytic Formation of Triphenylene and Dibenzo[<i>fg</i>,<i>op</i>]naphthacene Ring Systems
  作者：Takeo Sato、Shigeru Shimada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.44.2484

  日期：1971.9

  triphenylene and dibenzo[fg,op]naphthacene was explored. Three types of reactions were developed: Photocyclodehydrogenation of polyphenyl compounds, photolytic reactions of iodoarenes, and photocyclodehydrohalogenation of halogenopolyaryls. The effects of solvent, oxidant, and wavelength on the photocyclization of o-terphenyl and 2,2′-diphenylbiphenyl to the triphenylene and naphthacene, respectively

  探索了光-芳基偶联反应在三亚苯和二苯并[fg,op]萘合成中的应用。开发了三种类型的反应：多苯基化合物的光环脱氢、碘芳烃的光解反应和卤代多芳基的光环脱氢卤化。考察了溶剂、氧化剂和波长对邻三联苯和 2,2'-二苯基联苯分别光环化为三亚苯和并四苯的影响。在等摩尔量的碘存在下，使用石英或 Vycor 容器在芳族溶剂中进行反应，从而最好地实现转化。从 2,2'-二苯基-联苯（57% 产率）、2,2'-双（2-氯苯基）联苯（67%）、1,2,3 开始形成并四苯，显示了该方法的多功能性-三苯苯 (21%), 或 2,
• Aryne Chemistry—X
  作者：H. Heaney、P. Lees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92003-4

  日期：1968.1

  Various possible routes to the synthesis of 2,2′-dihalogenobiphenyls have been investigated. The pyrolysis of biphenylene iodonium affords 2-chloro-2′-iodobiphenyl in useful yield. 2-Chloro-2′-lithiobiphenyl has been used in the synthesis of 4-trifluormethyl-; 3,4-dimethyl-; 3,5-dimethyl-; and 3,4-dimethoxytriphenylene.

  已经研究了合成2,2'-二卤代联苯的各种可能途径。联苯碘鎓的热解以有用的产率提供了2-氯-2'-碘联苯。2-氯-2'-硫代联苯已用于合成4-三氟甲基-; 3,4-二甲基-; 3,5-二甲基-; 和3，4-二甲氧基三亚苯基。
• 一种含螺环呋喃并咔唑结构的化合物及其应用
  申请人：北京云基科技有限公司

  公开号：CN113861209A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含螺环呋喃并咔唑结构的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含螺环呋喃并咔唑结构的化合物具有如通式(Ⅰ)所示的结构，可以应用在有机电致发光领域，尤其是可以作为有机电致发光器件空穴传输层用空穴传输材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。