4-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzyl acetate | 1627211-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzyl acetate
• CAS: 1627211-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 323.373
• InChiKey: HXEMFQJSKHDKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 吡啶 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性钯催化直接Ç ？未取代的N保护的吡唑的H芳基化

  摘要：

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301139