ethyl 2-phenyl-N-tosylacetimidate | 1327166-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-N-tosylacetimidate
• CAS: 1327166-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: RZDHEOZZWBZIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 ethyl 2-phenyl-N-tosylacetimidate 在 二异丙氧基二氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-phenyl-3-(2-thienyl)-N-tosylpropanimidate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的高度非对映选择性和不可逆的醛醇缩合反应

  摘要：

  致力纪念让·诺曼特（Jean Normant）教授，他是一位杰出而鼓舞人心的主管 抽象的 开发了一种温和的方法使N-磺酰亚胺酯醛缩醛醛缩合。该反应以优异的非对映选择性进行，以高收率提供了一系列有用的β-羟基亚氨酸酯。通过使用钛配合物作为路易斯酸，抑制了反应的固有可逆性。 开发了一种温和的方法使N-磺酰亚胺酯醛缩醛醛缩合。该反应以优异的非对映选择性进行，以高收率提供了一系列有用的β-羟基亚氨酸酯。通过使用钛配合物作为路易斯酸，抑制了反应的固有可逆性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562785
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-三乙氧基乙基)苯 、 对甲苯磺酰胺 以94%的产率得到ethyl 2-phenyl-N-tosylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的高度非对映选择性和不可逆的醛醇缩合反应

  摘要：

  致力纪念让·诺曼特（Jean Normant）教授，他是一位杰出而鼓舞人心的主管 抽象的 开发了一种温和的方法使N-磺酰亚胺酯醛缩醛醛缩合。该反应以优异的非对映选择性进行，以高收率提供了一系列有用的β-羟基亚氨酸酯。通过使用钛配合物作为路易斯酸，抑制了反应的固有可逆性。 开发了一种温和的方法使N-磺酰亚胺酯醛缩醛醛缩合。该反应以优异的非对映选择性进行，以高收率提供了一系列有用的β-羟基亚氨酸酯。通过使用钛配合物作为路易斯酸，抑制了反应的固有可逆性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562785

文献信息

• Highly controlling selectivity of copper(I)-catalyzed azide/alkyne cycloaddition (CuAAC) between sulfonyl azids and normal alkynes or propynoates
  作者：Yantao Liu、Xinyan Wang、Jimin Xu、Qun Zhang、Yi Zhao、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.017

  日期：2011.8

  In this article, a combination of Cu(OAc)(2).H(2)O/(2)-aminophenol was developed as a highly efficient and controlling catalytic system for sulfonyl azids involved CuAAC. By using this catalytic system, sulfonyl azids reacted with normal alkynes or propynoates to selectively give the ring products or the chain products, respectively, in excellent yields within minutes. HOAc in situ produced in the reaction has been proved to be a super protonation reagent, by which the unstable intermediate 5-cuprated 1,2,3-triazole was protonated efficiently to yield ring-product 1-sulfonyl 1,2,3-trizoles. The control experiments also proved that 2-aminophenol played dual roles as both ligand and reductant, which led to the cheap and chemically stable Cu(OAc)(2)center dot H(2)O being an efficient copper source for our purpose. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.