Ethyl 2-diazo-3-hydroxynonanoate | 38491-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-3-hydroxynonanoate
• CAS: 38491-53-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DFFMCKMUDGUEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-3-hydroxynonanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-壬炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wenkert,E.; McPherson,C.A., Synthetic Communications, 1972, vol. 2, p. 331 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 庚醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到Ethyl 2-diazo-3-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  在催化条件下DBU促进酰基重氮甲烷缩合为醛和亚胺

  摘要：

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02375-9

文献信息

• Stereoselective Intramolecular 1,3 C−H Insertion in Rh(II) Carbene Reactions
  作者：Weifeng Shi、Bo Zhang、Jian Zhang、Binge Liu、Shiwei Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol051130l

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 1,3 C-H insertion has been found to be a predominant reaction pathway in the Rh(II)-mediated reaction of beta-tosyl alpha-diazo carbonyl compounds.

  [反应：见正文]已发现1,3 CH插入是Rh（II）介导的β-甲苯磺酰基α-重氮羰基化合物反应中的主要反应途径。
• Reaction of β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds with trimethylsilyl halides: a novel diazo decomposition process
  作者：Fengping Xiao、Zhenhua Zhang、Jian Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.070

  日期：2005.12

  When β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds were treated with trimethylsilyl halide, a mixture of α- and γ-halide substituted unsaturated carbonyl compounds was obtained. The mechanism of this novel diazo decomposition process is discussed.

  当用三甲基甲硅烷基卤化物处理β-三甲基甲硅烷氧基α-重氮羰基化合物时，得到α-和γ-卤化物取代的不饱和羰基化合物的混合物。讨论了这种新颖的重氮分解过程的机理。
• Unusual Reaction of β-Hydroxy α-Diazo Carbonyl Compounds with Cl₃CCN/NaH and Rh(II)-Catalyzed Reaction of β-Trichloroacetylamino α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Weifeng Shi、Nan Jiang、Shiwei Zhang、Weiming Wu、Daming Du、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol034550o

  日期：2003.6.1

  The hydroxyl group was directly converted into the trichloroacetylamino group by reacting beta-hydroxy alpha-diazo carbonyl compounds with Cl(3)CCN and NaH. Rh(II)-catalyzed reactions of the beta-amino alpha-diazo carbonyl compounds were discussed. [reaction: see text]

  通过将β-羟基α-重氮羰基化合物与Cl（3）CCN和NaH反应，将羟基直接转化为三氯乙酰氨基。讨论了Rh（II）催化的β-氨基α-重氮羰基化合物的反应。[反应：看文字]
• CuSO4-catalyzed diazo decomposition in water: a practical synthesis of β-keto esters
  作者：Mingyi Liao、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.059

  日期：2006.12

  CuSO4 was found to be an efficient catalyst for the diazo decomposition of β-hydroxy α-diazoesters in water. 1,2-H shift occurred efficiently to give β-keto esters in high yields. No O–H bond insertion products were identified.

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。
• RhII-Catalyzed Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds Bearing β-Trichloroacetylamino Substituent: CH Insertion versus 1,2-H Shift
  作者：Zhenhua Zhang、Weifeng Shi、Jian Zhang、Bo Zhang、Bingge Liu、Yiyang Liu、Bo Fan、Fengping Xiao、Feng Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.200900352

  日期：2010.5.3

  trichloroacetyl amino group, 1,5‐CH insertion competes with the 1,2‐hydride shift, and no 1,3‐CH insertion can be observed. Both electronic and steric factors are responsible for the switching of the RhII‐carbene reaction pathway. The highly stereoselective 1,5‐CH insertions in RhII‐catalyzed reaction of α‐diazocarbonyl compounds, bearing β‐trichloroacetylamino substituent, can be utilized as a novel way

  Rh II-卡宾反应受到相邻取代基的显着影响。如果相邻的取代基是一个OH基团，则1,2-H移位是排他性途径。如果是OAc基团，则观察到1,2-乙酰氧基迁移。如果是对甲苯磺酰基，则主要途径是1,3和1,5– CH插入，并且1,2–H移位被完全抑制。如果相邻的取代基是三氯乙酰基氨基，则1,5- CH插入会与1,2-氢化物移位竞争，并且无法观察到1,3- CC H插入。电子和位阻因素都对Rh II-卡宾反应路径的转换负责。高度立体选择性的1,5‐ C带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的Rh II催化反应中的H插入可用作合成五元环状β-氨基酸衍生物的新方法。