5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide | 945917-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide
• 英文别名: 5-amino-1-benzyl-N-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 945917-49-7
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂N₃O
• 分子量: 405.447
• InChiKey: BJKVIANCGMXZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide 、 乙酸酐 在 盐酸 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 methylene chloride diethyl ether 、 5-acetamido-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 3,4-difluorobenzylamide 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以to yield 5-acetamido-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide (Compound 47) as a white solid (37 mg, 68%)的产率得到5-acetamido-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 3,4-difluorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供的化合物由公式I表示，每个化合物都可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂的生物活性：其中变量Y，R4，n，A，X，Z，R1，o，R3，R2和p如规范中所定义。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病症：青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及创伤愈合。

  公开号：

  US20070191313A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide 在 钯 氢气 、 甲醇乙酸乙酯 、 5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield 5-amino-1-benzyl-2-methyl- 1H-indole-3 -carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide (Compound 46) as a white solid (93 mg, 100%)的产率得到5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供的化合物由公式I表示，每个化合物都可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂的生物活性：其中变量Y，R4，n，A，X，Z，R1，o，R3，R2和p如规范中所定义。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病症：青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及创伤愈合。

  公开号：

  US20070191313A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide 在 钯 氢气 、 甲醇乙酸乙酯 、 5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield 5-amino-1-benzyl-2-methyl- 1H-indole-3 -carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide (Compound 46) as a white solid (93 mg, 100%)的产率得到5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity

  摘要：

  本发明提供了由式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p的定义如说明书中所述。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病状：青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合。

  公开号：

  US07737173B2

文献信息

• S1P3 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100249069A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compositions and methods for treating pain using S1P3 receptor inhibitors.
• S1P3 Receptor Inhibitors for Treating Conditions of the Eye
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20120071448A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are compositions and methods for treating conditions of the eye using S1P3 receptor inhibitors.
• US7737173B2
  申请人：——

  公开号：US7737173B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• US8563594B2
  申请人：——

  公开号：US8563594B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE INDOLE-3-CARBOXYLIQUE, ESTER, THIOAMIDE ET ESTER DE THIOL PORTEURS DE GROUPES ARYL OU HETEROARYL PRESENTANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANTAGONISTE SUR LE RECEPTEUR SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2007095561A2

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1 -phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R⁴, n, A, X, Z, R¹, o, R³, R² and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule I, chaque composé pouvant avoir une activité biologique agoniste et/ou antagoniste sur le récepteur sphingosine-1-phosphate, et dans laquelle les variables Y, R⁴, n, A, X, Z, R¹, o, R³, R² et p sont telles que définies dans la description. Ces composés servent à traiter une maladie ou un état sélectionné dans le groupe constitué par le glaucome, la kératoconjonctivite sèche, l'angiogenèse, les états et les maladies cardiovasculaires, et à soigner des plaies.