(6S)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-[(Z)-1-dimethylaminomethylidene]-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone | 366452-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-[(Z)-1-dimethylaminomethylidene]-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
• 英文别名: tert-butyl (2S,5Z)-5-(dimethylaminomethylidene)-6-oxo-3-phenyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine-1-carboxylate
• CAS: 366452-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 371.48
• InChiKey: GLKKFWQCRJCZEV-ZUTYSQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 (6S)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-[(Z)-1-dimethylaminomethylidene]-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(6S)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-[(Z)-2,2-dimethylpropylidene]-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  由具有1,2,3,6-四氢吡嗪-2-一结构的α，β-（Z）-二氢氢化物衍生物不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00553-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-1-phenyl-1-butanone hydrochloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (6S)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-[(Z)-1-dimethylaminomethylidene]-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  由具有1,2,3,6-四氢吡嗪-2-一结构的α，β-（Z）-二氢氢化物衍生物不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00553-1