10a-(2-methoxyallyl)-10,10a-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepine-8,11(6H,9H)-dione | 1416064-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10a-(2-methoxyallyl)-10,10a-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepine-8,11(6H,9H)-dione
• 英文别名: 3-(2-Methoxyprop-2-enyl)-13,15-dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),10,12(16)-triene-2,6-dione；3-(2-methoxyprop-2-enyl)-13,15-dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),10,12(16)-triene-2,6-dione
• CAS: 1416064-90-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: RIBCFLRPJOLRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10a-(2-methoxyallyl)-10,10a-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepine-8,11(6H,9H)-dione 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8,9-dihydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-2,6(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的正式合成

  摘要：

  三尖杉碱的正式合成中，父构件三尖杉生物碱，达到了。它的特点是通过两个烷基化反应，酸性水解和醛醇缩合反应，对带有苯并ze庚因的五环系统进行实际的四步组装。

  DOI：

  10.1021/jo302608a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10a-(2-methoxyallyl)-10,10a-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepine-8,11(6H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的正式合成

  摘要：

  三尖杉碱的正式合成中，父构件三尖杉生物碱，达到了。它的特点是通过两个烷基化反应，酸性水解和醛醇缩合反应，对带有苯并ze庚因的五环系统进行实际的四步组装。

  DOI：

  10.1021/jo302608a

文献信息

• Formal Synthesis of Cephalotaxine
  作者：Zhi-Wei Zhang、Xiao-Fang Zhang、Juan Feng、Yi-Hua Yang、Cui-Cui Wang、Jia-Cai Feng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/jo302608a

  日期：2013.1.18

  A formal synthesis of cephalotaxine, the parent member of the Cephalotaxus alkaloids, was achieved. It features a practical four-step assembly of the benzazepine-bearing pentacyclic ring system through two alkylation reactions, acidic hydrolysis, and aldolization.

  三尖杉碱的正式合成中，父构件三尖杉生物碱，达到了。它的特点是通过两个烷基化反应，酸性水解和醛醇缩合反应，对带有苯并ze庚因的五环系统进行实际的四步组装。