(2S,3'R)-2-benzyloxyamino-3-methylbut-3-enoic acid 4',4'-dimethyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl ester | 681216-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3'R)-2-benzyloxyamino-3-methylbut-3-enoic acid 4',4'-dimethyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxyamino)but-3-enoate
• CAS: 681216-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: CILBFCLSOSOWIV-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3'R)-2-benzyloxyamino-3-methylbut-3-enoic acid 4',4'-dimethyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl ester 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到L-异脱氢缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-溴-β，γ-不饱和烯酮用于合成α-苄氨基-β，γ-不饱和酸

  摘要：

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S,3'R)-2-benzyloxyamino-3-methylbut-3-enoic acid 4',4'-dimethyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-溴-β，γ-不饱和烯酮用于合成α-苄氨基-β，γ-不饱和酸

  摘要：

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.029

文献信息

• α-Bromo-β,γ-unsaturated ketenes for the synthesis of α-benzylamino-β,γ-unsaturated acids
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.029

  日期：2004.2

  The synthesis of α-benzylamino-β,γ-unsaturated acids has been developed starting from α-bromo-α,β-unsaturated chlorides. Via treatment of the acyl chlorides with (R)-pantolactone in the presence of TEA, the in situ formation of the deconjugated ketenes and their direct transformation into chiral esters was performed. The substitution of bromine with benzylamine, followed by acid hydrolysis, allowed

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。