(R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol | 41645-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
• 英文别名: lirinine；(-)-lirinine；(6aR)-1,2-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
• CAS: 41645-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: LOQQSHSYGZJEPL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单酚Pd（0）催化的酚类分子内邻位和对位芳基化反应，用于合成阿波啡碱。（-）-亚麻碱的合成

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.022

文献信息

• Monoligated Pd(0)-catalyzed intramolecular ortho- and para-arylation of phenols for the synthesis of aporphine alkaloids. Synthesis of (−)-lirinine
  作者：Malik Hellal、Shambhavi Singh、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.022

  日期：2012.2

  palladium(0)-mediated ortho-arylation of phenols applied to the synthesis of various substituted aporphines is reported. Most significantly, the efficiency of the transformation was enhanced by the use of monoligated Pd(0) complexes. This methodology was extended to para-arylation of phenols and employed in the synthesis of the aporphine alkaloid (−)-lirinine.

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。