(+)-1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1359071-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+)-1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1359071-14-9
• 化学式: C₃₂H₃₂BrNO₄S
• 分子量: 606.58
• InChiKey: OTKFZLUSPDWYAY-UZNLWESTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单酚Pd（0）催化的酚类分子内邻位和对位芳基化反应，用于合成阿波啡碱。（-）-亚麻碱的合成

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (+)-1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  单酚Pd（0）催化的酚类分子内邻位和对位芳基化反应，用于合成阿波啡碱。（-）-亚麻碱的合成

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.022