((7S,8R)-8-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol | 1233792-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((7S,8R)-8-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol
• CAS: 1233792-24-9
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: PLRFIEVCQTXJKD-NHCUHLMSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((7S,8R)-8-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R,6S)-5-[benzyl(hydroxy)amino]-3-bromo-6-(hydroxymethyl)-3-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 、 (3S,5R,6S)-5-[benzyl(hydroxy)amino]-3-bromo-6-(hydroxymethyl)-3-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(R)-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]hydroxylamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到((7S,8R)-8-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75