9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine | 869070-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine
• CAS: 869070-81-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₉
• 分子量: 558.548
• InChiKey: AECYEIHYTYOMFQ-KNGJJONBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  175.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine 在 甲醇 、 氨 作用下， 以91%的产率得到9-(β-D-glucopyranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(2-Alkylimidazol-1-yl)purines Undergo Regiospecific Glycosylation at N9

  摘要：

  Regioselective control of glycosylation of purines at N9 (versus N7) has been a continuing challenge. We now report Lewis acid catalyzed regiospecific glycosylations of 6-(2-alkylimidazol-1-yl)purines at N9. The 6-(2-alkyl)imidazole moiety also functions as a versatile leaving group that can be replaced by nucleophiles (SNAr) and aryl groups (Suzuki cross-coupling).

  DOI：

  10.1021/ol051573p
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetylinosine 在 碘 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(2-Alkylimidazol-1-yl)purines Undergo Regiospecific Glycosylation at N9

  摘要：

  Regioselective control of glycosylation of purines at N9 (versus N7) has been a continuing challenge. We now report Lewis acid catalyzed regiospecific glycosylations of 6-(2-alkylimidazol-1-yl)purines at N9. The 6-(2-alkyl)imidazole moiety also functions as a versatile leaving group that can be replaced by nucleophiles (SNAr) and aryl groups (Suzuki cross-coupling).

  DOI：

  10.1021/ol051573p