(S)-5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-enyl 4-toluenesulfonate | 1297322-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-enyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: [(1S)-5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1297322-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: IFXOCTDADUBEMG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-enyl 4-toluenesulfonate 在 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  从（-）-d-戊内酯到（+）-（1R，3S）-顺式菊酸的对映体特异性路线

  摘要：

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258451
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-enyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-d-戊内酯到（+）-（1R，3S）-顺式菊酸的对映体特异性路线

  摘要：

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258451

文献信息

• An Enantiospecific Route to (+)-(1R,3S)-cis-Chrysanthemic Acid from (-)-d-Pantolactone¹
  作者：D. Reddy、Atul Hajare、Laxmikant Datrange、Y. Murthy、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1055/s-0030-1258451

  日期：2011.4

  the synthesis of (+)-(1R,3S)-cis-chrysanthemic acid is described. The use of readily available (-)-d-pantolactone as a starting point, application of ring-closing metathesis to form the cyclopentene intermediate, and Haller-Bauer/Grob-type fragmentation to form the target compound are the highlights of the present synthesis. ring closure - stereoselective synthesis - Wittig reaction - alkenes - metathesis

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。