(1S,2S,5R)-3,3,6,6-tetramethyl-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl 4-toluenesulfonate | 182700-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-3,3,6,6-tetramethyl-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-3,3,6,6-tetramethyl-4-oxo-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 182700-66-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄S
• 分子量: 322.425
• InChiKey: YWVLNVCGEZPHCK-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-3,3,6,6-tetramethyl-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl 4-toluenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  从（-）-d-戊内酯到（+）-（1R，3S）-顺式菊酸的对映体特异性路线

  摘要：

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258451
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (1S,2S,5R)-3,3,6,6-tetramethyl-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-d-戊内酯到（+）-（1R，3S）-顺式菊酸的对映体特异性路线

  摘要：

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258451

文献信息

• Novel synthesis of vinyl cyclopropane carboxylic acids: Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-cis-chrysanthemic acid
  作者：Alain Krief、Dominique Swinnen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01410-4

  日期：1996.9

  5-dimethyl-2-cyclopentenones allows an efficient entry to the bicyclo[3.1.0]hexan-2-one skeleton which proved to be a valuable precursor of vinyl cyclopropane carboxylic acids. Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-(cis)-chrysanthemic acid is described.

  硫酰化物与适当的4-官能化的5,5-二甲基-2-环戊烯酮进行反应可以有效地进入双环[3.1.0]己-2-酮骨架，该骨架被证明是乙烯基环丙烷羧酸的宝贵前体。描述了在（d，l）-和（d）-（顺式）-菊氨酸的合成中的应用。
• Fragmentation of 4-Sulfonylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ones as the Key Step in the Enantioselective Synthesis of (1<i>R</i>)-<i>cis</i>-Chrysanthemic Acid Involving Desymmetrization of 3,3,6,6-Tetramethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  作者：Alain Krief、Adrian Kremer

  DOI：10.1055/s-2007-970747

  日期：——

  t-BuOK-H2O (7.6:2.3) in THF or DMSO allows the efficient Grob-type fragmentation of 4-sulfonyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ones which cannot be achieved by potassium hydroxide in DMSO as we originally described.

  THF 或 DMSO 中的 t-BuOK-H2O (7.6:2.3) 可以有效地对 4-磺酰基-双环[3.1.0]己-2-酮进行 Grob 型裂解，这是我们最初描述的 DMSO 中的氢氧化钾无法实现的。