(3R,5R)-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-4-(6-trimethylsilanylhex-4-enyl)-2-trimethylsilyloxymorpholine | 194796-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,5R)-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-4-(6-trimethylsilanylhex-4-enyl)-2-trimethylsilyloxymorpholine
• CAS: 194796-72-0
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₂SSi₂
• 分子量: 513.892
• InChiKey: RDUOTAJHOSKRMD-ARUDOLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-4-(6-trimethylsilanylhex-4-enyl)-2-trimethylsilyloxymorpholine 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,9S,9aR)-4-phenyl-9-vinyloctahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Unsaturated Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  通过烯丙基硅烷与亚氨基双键的分子内加成，合成了两种具有烯烃分子的哌啶酸对映体衍生物。亚氨基是通过手性δ-氨基醇与乙二醛的反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5752
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-ol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-4-(6-trimethylsilanylhex-4-enyl)-2-trimethylsilyloxymorpholine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Unsaturated Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  通过烯丙基硅烷与亚氨基双键的分子内加成，合成了两种具有烯烃分子的哌啶酸对映体衍生物。亚氨基是通过手性δ-氨基醇与乙二醛的反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5752

文献信息

• The tetrahydrooxazinone way to enantiopure α-amino acids: Synthesis of cis and trans 3-vinyl pipecolic acids via an intramolecular reaction between an iminium ion and an allylsilane moieties
  作者：Claude Agami、Dominique Bihan、Louis Hamon、Catherine Puchot-Kadouri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00486-4

  日期：1998.8

  Reaction of glyoxal with a derivative of (R)-phenylglycinol having an allylsilane side-chain afforded a transient iminium ion. Intramolecular reaction of the iminium ion and the allylsilane moieties occurred in a totally stereoselective way. Straightforward transformations ultimately led to enantiopure either cis or trans 3-vinyl pipecolic acid methyl ester. The stereochemical course of this reaction was rationalized via AMI calculations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.