meso-tri(4-pyridyl)-p-methoxyphenylporphyrin | 139547-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tri(4-pyridyl)-p-methoxyphenylporphyrin
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-10,15,20-tri(N-methylpyridinium-4-yl)porphyrin triiodide；5-(4-methoxyphenyl)-10,15,20-tri-(4-pyridyl)-21,23H-porphyrin
• CAS: 139547-50-5
• 化学式: C₄₂H₂₉N₇O
• 分子量: 647.739
• InChiKey: PVLULJJXOSGTNQ-DGDPQLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  105.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tri(4-pyridyl)-p-methoxyphenylporphyrin 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性卟啉-膦酸盐偶联物作为潜在的光动力治疗光敏剂

  摘要：

  合成并表征了两种新型水溶性卟啉-膦酸盐偶联物。虽然这两种偶联物在光动力治疗中都显示出巨大的潜力，但它们的结构多样性导致与小牛胸腺DNA的结合方式、细胞毒性和细胞亚定位存在明显差异。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500789
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 吡咯 、 4-甲氧基苯甲醛 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.83h， 以5%的产率得到meso-tri(4-pyridyl)-p-methoxyphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  卟啉-吡喃二聚体用于细胞内pH的比例荧光传感

  摘要：

  对于细胞生物学和医学，非常需要通过荧光成像来检测细胞内pH（pH i）。在这项研究中，我们开发了一种基于FRET的卟啉-吡喃二聚体（Por-Py 1），由吡喃基部分作为能量供体和卟啉部分作为pH响应能量受体，用于pH i的比例荧光传感。在PBS缓冲液中pH从2.59变为8.58时，Por-Py 1显示出95倍的荧光强度比（F 660 / F 435）增强。这两个p K a值（p K a1  = 3.92和p K a2 ＝ 6.46）可以分别分配给卟啉部分的中吡啶基和内吡咯单元的连续和可逆的质子化/去质子化。Por-Py 1还表现出良好的细胞渗透性，溶酶体靶向能力和低细胞毒性，从而确保了其在活细胞中通过荧光比率成像在pH i校准中的进一步应用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112524

文献信息

• Sn^IVPorphyrin Scaffolds for Axially Bonded Multiporphyrin Arrays: Synthesis and Structure Elucidation by NMR Studies
  作者：Avanish Dvivedi、Yogita Pareek、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/chem.201304344

  日期：2014.4.7

  SnIV‐porphyrin‐based axially bonded triads and higher oligomers by using meso‐pyridyl SnIV porphyrin, meso‐hydroxyphenyl‐21,23‐dithiaporphyrin, and RuII porphyrin as building blocks and employing complementary and non‐interfering SnIVO and RuII⋅⋅⋅N interactions. The multiporphyrin arrays are stable and robust and were purified by column chromatography. 1H, 1H–1H COSY and NOESY NMR spectroscopic studies were used

  一个简单的，一步到位，超分子策略获得通过以合成的Sn IV -卟啉为基础的轴向接合三和弦，并通过使用高级低聚物的内消旋-吡啶基的Sn IV卟啉，内消旋-羟基苯基- 21,23- dithiaporphyrin和Ru II卟啉作为建筑块以及使用互补和非干扰性的Sn IV  O和钌II ⋅⋅⋅ ñ相互作用。多卟啉阵列稳定且坚固，并通过柱色谱法纯化。1 H，1 H– 1 H COZY和NOESY NMR光谱研究用于明确推断Sn IV的分子结构基于卟啉的三联体和更高的低聚物。吸收和电化学研究表明，三元组和更高的低聚物中不同卟啉单元之间的相互作用较弱，以支持阵列的超分子性质。对三重轴的稳态荧光研究表明，在单重态下，能量可能从基底的Sn IV卟啉转移到轴向的21,23-Dithiaporphyrin。但是，由于存在重的Ru II卟啉单元，因此较高的低聚物的荧光较弱，从而使Sn IV卟啉和21,23-二硫代卟啉单元的荧光猝灭。
• Regioselective reduction of 5-aryl-10,15,20-tris(pyridyl) porphyrin to 5-aryl-10,15,20-tris(pyridyl)dihydroporphyrin (chlorin)
  作者：Frédérique Brégier、Jérémy Godard、Jordan Thiais、Soukaina Bouramtane、Alexia Moulin、Yves Champavier、Alexis Mailleau、Vincent Chaleix、Vincent Sol

  DOI：10.1142/s1088424619501438

  日期：2019.12

  reduction of 5-(aryl)-10,15,20-tris(2 or 4-pyridyl)porphyrin with tin(II) chloride dihydrate demonstrated good regioselectivity. Porphyrins with one meso-aryl bearing one electron-donating group (EDG) gave 5-aryl-10,15,20-tris(2- or 4-pyridyl)-17,18-dihydroporphyrins in 17–72% yield. Porphyrins with one meso-aryl bearing one or more electron-withdrawing groups (EWG) gave 5-aryl-10,15,20-tris(4-pyridyl)-17,

  二氢卟啉或二氢卟吩与卟啉的区别仅在于大环的外围双键饱和。然而，这种微小的结构差异导致约 650 nm 处的吸收带显着增加，这使它们成为光动力疗法应用的非常有趣的候选者。已开发出用氯化锡 (II) 还原带有两个、三个或四个吡啶基取代基的卟啉，用于合成二氢卟啉，产率为 15-73%。用二水合氯化锡 (II) 还原 5-(芳基)-10,15,20-三(2 或 4-吡啶基)卟啉表现出良好的区域选择性。一个带有一个给电子基团 (EDG) 的内消旋芳基的卟啉以 17-72% 的产率产生 5-aryl-10,15,20-tris(2- or 4-pyridyl)-17,18-dihydroporphyrins。具有一个带有一个或多个吸电子基团 (EWG) 的内消旋芳基的卟啉产生 5-aryl-10,15,20-tris(4-pyridyl)-17,18-dihydroporphyrins 或 5-aryl-10
• Spectroelectrochemical studies of cobalt(II) porphyrins with paracyclophanyl, pyridinium and nucleoside substituents
  作者：T. Malinski、E. Kubaszewski、J. Bennett、J. Fish、H. Niedbala、D.E. Wheeler、L. Czuchajowski

  DOI：10.1016/0022-2860(92)85023-a

  日期：1992.7

  electron-withdrawing properties of the substituents on the electrochemical and spectroscopic data obtained are described and discussed. These compounds are the first examples of a linkage of a biomolecule, such as uridine, with the porphyrin system. These porphyrins also undergo electrochemical polymerization with the formation of conductive films.

  摘要 这项工作描述了卟啉的新型钴配合物的合成：(meso-tetrakis [2.2]paracyclophanylporphyrinato)cobalt(II) (T(PCP)PCo(II))；(内消旋-单[2.2]对环芳基三苯基卟啉)钴(II)(PCPPCo(II))；(meso -tetrakis(5'-0- p -phenylene-2',3'-0-isopropylideneuridine)porphyrinato)cobalt(II) (TPUPCo(II))，和 (meso -5'-0- p -phenylene- 2',3'-0-isopropylideneuridinetri(N-methyl-4-pyridinium)porphyrinato)cobalt(II) (PUPCo(II))。这些配合物的氧化还原特性通过伏安法和紫外-可见光谱电化学表征。描述和讨论了取代基的
• Porphyrinyl-uridines as the first water soluble porphyrinyl-nucleosides
  作者：Leszek Czuchajowski、Jan Habdas、Halina Niedbala、Vinay Wandrekar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80520-g

  日期：1991.12

  Meso-derivatives of porphine containing N-methyl-4-pyridinium and 5'-0-p-phenylene-2',3'-0-protected-uridine substituents were obtained as the first representatives of water soluble porphyrinyl-nucleosides.
• Czuchajowski, Leszek; Habdas, Jan; Niedbala, Halina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 479 - 486
  作者：Czuchajowski, Leszek、Habdas, Jan、Niedbala, Halina、Wandrekar, Vinay

  DOI：——

  日期：——