N-(4-bromobenzyl)-3-cyanopyridin-1-ium bromide | 98300-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-3-cyanopyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
• CAS: 98300-06-2
• 化学式: Br*C₁₃H₁₀BrN₂
• 分子量: 354.044
• InChiKey: AKUBBJVKDTVDHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-3-cyanopyridin-1-ium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of 3,12-Diazatetracyclododecane-dienes through Unexpected Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01225
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 对溴溴苄 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-bromobenzyl)-3-cyanopyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  活化的N-烷基吡啶盐和N-烷基喹啉盐的不对称脱芳香性级联多重官能化。

  摘要：

  已开发出N-烷基吡啶鎓盐和-喹啉鎓盐与邻羟基苄叉基丙酮的对映选择性级联反应，通过交叉二烯胺介导的加成反应，然后捕获脱芳族化的烯胺型中间体和缩醛形成，从而进入稠合多杂环。还公开了N-苄基-4-甲基吡啶盐和环状2，4-二壬烯的级联组装，以通过重复的脱芳香化作用和芳构化活化作用给出桥连的骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02828

文献信息

• Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed nucleophilic dearomatization of alkyl pyridiniums
  作者：Darrin M. Flanigan、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c7sc02648j

  日期：——

  NHC-catalyzed nucleophilic dearomatization of alkyl pyridiniums has been achieved to generate 1,4-dihydropyridines with high enantioselectivity. This is a rare example of catalytic, asymmetric addition of a nucleophile to the activated pyridinium that prefers C-4 functionalization leading to the 1,4-dihydropyridine with high selectivity.

  已实现NHC催化烷基吡啶鎓的亲核脱芳香化反应，以生成具有高对映选择性的1,4-二氢吡啶。这是将亲核试剂催化，不对称加成到活化吡啶鎓上的罕见例子，该反应团倾向于C-4官能化，从而导致1,4-二氢吡啶具有高选择性。
• Bunting, John W.; Brewer, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1245 - 1249
  作者：Bunting, John W.、Brewer, John C.

  DOI：——

  日期：——