prop-2-en-1-yl (2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-2-{[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyloctadecanoyl]amino}-3-methylbutanoyl]amino}butanoyl]amino}propanoate | 452956-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-en-1-yl (2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-2-{[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyloctadecanoyl]amino}-3-methylbutanoyl]amino}butanoyl]amino}propanoate
• CAS: 452956-91-1
• 化学式: C₄₉H₇₇N₃O₉
• 分子量: 852.165
• InChiKey: ISUPNUXEWUJNDR-YTPVBSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  172.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl (2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-2-{[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyloctadecanoyl]amino}-3-methylbutanoyl]amino}butanoyl]amino}propanoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R)-6-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-benzyloxymethyl-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B3的全合成

  摘要：

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.073
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.3h， 生成 prop-2-en-1-yl (2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-2-{[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyloctadecanoyl]amino}-3-methylbutanoyl]amino}butanoyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255