N-{(1S)-1-[(methoxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylene}amine | 857900-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-{(1S)-1-[(methoxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylene}amine
• CAS: 857900-11-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O
• 分子量: 362.515
• InChiKey: WKRLNVBUBGILCF-WIHIBAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1S)-1-[(methoxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylene}amine 在 二甲基二环氧乙烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 (2R,3R,6S)-1-[(E)-{[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]imino}(phenyl)methyl]-2,6-diphenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-3-methyl-N(phenyl((S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl)methylene)butan-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-{(1S)-1-[(methoxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylene}amine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z

文献信息

• Highly Regioselective Intermolecular Arylation of 1,2,3,4-Tetrahydropyridines
  作者：Guillaume Pelletier、Alexandre Larivée、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol8018709

  日期：2008.11.6

  Using a catalytic amount of PdCl2(dppf).CH2Cl2 in combination with Ag3PO4 and NaOAc, a range of arylated 1,2,3,4-tetrahydropyridines are synthesized in good yields and with complete selectivity at the beta-position. The reaction is compatible with a variety of electron-donating and electron-withdrawing aryl iodides as well as with heteroaryl iodides. The application of these tetrahydropyridines toward the synthesis of polysubstituted piperidines is also demonstrated.
• New Methodology Toward Chiral, Non-Racemic 2,5-<i>cis</i>-Substituted Piperidines via Suzuki Cross-Coupling
  作者：Alexandre Larivée、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol061415d

  日期：2006.8.1

  1,2,3,4-Tetrahydropyridines were halogenated upon treatment with iodine to obtain the desired cross-coupling precursors. Diastereoselective hydrogenation of Suzuki cross-coupling adducts allowed the facile asymmetric synthesis of 2,5-cis-substituted piperidines in five steps from readily available pyridine.