(4-methoxyphenyl)-4-ketobutanoic acid ethyl ester | 1173095-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-4-ketobutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-4-oxobutanoic acid ethyl ester；ethyl 4-methoxy phenyl-4-oxobutanoate；Ethyl 4-methoxyphenyl-4-oxobutanoate；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1173095-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UQUSCTVCWKUWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-4-ketobutanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋叔 C-H 键的对映聚合胺化

  摘要：

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11103
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)-4-ketobutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋叔 C-H 键的对映聚合胺化

  摘要：

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11103

文献信息

• USEFUL THIOPHENE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：METABRAIN RESEARCH

  公开号：US20150197530A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to a thiophene derivative of the following general formula I or an enantiomer, diastereoisomer, hydrate, solvate, tautomer, racemic mixture or pharmaceutically acceptable salt thereof or to its use as a drug in particular intended for treating and/or preventing diabetes, its complications and/or associated pathologies, advantageously diabetes of type II and hyperglycemia.

  本发明涉及以下一般式I的噻吩衍生物或其对映体、二对映异构体、水合物、溶剂化合物、互变异构体、外消旋混合物或其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，特别用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理，尤其是II型糖尿病和高血糖。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1088132

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of arenediazonium ­tetrafluoroborates with methyl 4-hydroxy-2-butenoate in MeOH under mild conditions gives 4-arylbutenolides usually in good to high yields through a domino vinylic substitution/cyclization process. The reaction tolerates a variety of useful substituents including the whole range of halogen substituents, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups and can be performed as a one-pot process generating the arenediazonium salt in situ. By using this method, the marine antibiotic rubrolide E has been synthesized via an expeditious and efficient sequential protocol that omits the isolation of the butenolide intermediate (two operative steps, 52% overall yield).

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。
• US9777015B2
  申请人：——

  公开号：US9777015B2

  公开（公告）日：2017-10-03