1-diazo-3-phthalimido-2-pentanone | 84461-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-diazo-3-phthalimido-2-pentanone
• 英文别名: N-(1-ethyl-3-diazo-2-oxo-propyl)-phthalimide；N-(1-Aethyl-3-diazo-2-oxo-propyl)-phthalimid；1-diazonio-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-1-en-2-olate
• CAS: 84461-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: JXLBMLUQMKMQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-phthalimido-2-pentanone 在 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 tert-butyl [1-(2-formyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-diazo-3-phthalimido-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991

文献信息

• Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 353 - 361
  作者：Sipyagin, A. M.、Kartsev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Diazopolycarbonyl Compounds: IX. Synthesis of 6-Aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by Heterocyclization of 1,5-Disubstituted 2-Diazo-1,3,5-pentanetriones
  作者：N. V. Kutkovaya、N. A. Pulina、V. V. Zalesov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045200.31315.f1

  日期：2004.7

  5-Aryl-2-diazo-1,3,5-pentanetriones undergo intramolecular cyclization by the action of triphenylphosphine to give triphenylphosphine oxide and substituted 6-aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines.
• Gomza, L. D.; Zalesov, V. V.; Yeikhman, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 10, p. 2065 - 2070
  作者：Gomza, L. D.、Zalesov, V. V.、Yeikhman, G. A.、Legotkina, G. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Michalsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 186,197
  作者：Michalsky

  DOI：——

  日期：——
• Balenovic et al., Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 231,234
  作者：Balenovic et al.

  DOI：——

  日期：——