(2S,5R)-benzyloxycarbonyl-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine | 1234804-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-benzyloxycarbonyl-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine
• CAS: 1234804-87-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 529.751
• InChiKey: VGSSTNWILKNJEF-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-benzyloxycarbonyl-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine 、 1,3-环己二酮 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,5S)-benzyloxycarbonyl-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-(2-(2,6-dioxocyclohexyl)ethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-gephyrotoxin 287C 的对映选择性形式合成

  摘要：

  Gephyrotoxin 两栖生物碱的三环骨架是通过对映选择性连续序列合成的，该序列涉及九个离散步骤，以 22% 的总产率提供 Kishi 的中间体 5。这种高效且快速的合成方法利用 (1R)-2-tropinone 衍生物的固有立体化学来构建核心 cis-2,5di 取代的吡咯烷环系统，并构成了 gephyrotoxin 287C 的正式合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.402
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-benzyloxycarbonyl-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-formylpyrrolidine 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,5R)-benzyloxycarbonyl-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-gephyrotoxin 287C 的对映选择性形式合成

  摘要：

  Gephyrotoxin 两栖生物碱的三环骨架是通过对映选择性连续序列合成的，该序列涉及九个离散步骤，以 22% 的总产率提供 Kishi 的中间体 5。这种高效且快速的合成方法利用 (1R)-2-tropinone 衍生物的固有立体化学来构建核心 cis-2,5di 取代的吡咯烷环系统，并构成了 gephyrotoxin 287C 的正式合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.402