(S)-2-methyl-2-(1-methylethyl)-4-oxo-4-(pyrrol-1-yl)butanenitrile | 1234156-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-(1-methylethyl)-4-oxo-4-(pyrrol-1-yl)butanenitrile
• CAS: 1234156-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FIDORXWQGRKSHW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-(1-methylethyl)-4-oxo-4-(pyrrol-1-yl)butanenitrile 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-4-hydroxy-2-methyl-2-propan-2-ylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物与β,β-二取代α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成催化对映选择性构建β-季碳

  摘要：

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。

  DOI：

  10.1021/ja1035286
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-dimethyl-1-(pyrrol-1-yl)-2-penten-1-one 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 在 strontium diisopropoxide 、 2,6-二甲基苯酚 、 (1R,2R,6S)-6-(di-para-tolyl(2-methyl-1-propyloxy)methyl)-2-(2'-hydroxyphenoxy)cyclohexanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-methyl-2-(1-methylethyl)-4-oxo-4-(pyrrol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物与β,β-二取代α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成催化对映选择性构建β-季碳

  摘要：

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。

  DOI：

  10.1021/ja1035286