4-氨基-2-丙基-1H-咪唑-5-甲腈 | 150438-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-2-丙基-1H-咪唑-5-甲腈
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-2-(2-methylethyl)imidazole
• 英文别名: 4-amino-5-cyano-2-propylimidazole；4-amino-2-propyl-1H-imidazole-5-carbonitrile
• CAS: 150438-06-5
• 化学式: C₇H₁₀N₄
• mdl: MFCD18808607
• 分子量: 150.183
• InChiKey: BYBSLZJTPXIDGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-丙基-1H-咪唑-5-甲腈 生成 2-propyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-pyrrol-1-yl)imidazoles with angiotensin II antagonist activity

  摘要：

  揭示了替代4-(1-H-吡咯-1-基)咪唑的新型化合物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法。还揭示了在制备发明化合物中有用的新型中间体，以及制备这些新型中间体的合成方法。这些化合物可用作血管紧张素II拮抗剂，因此在控制高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭、青光眼、与动脉粥样硬化相关的血管平滑肌增生，以及术后血管再狭窄方面具有用处。

  公开号：

  US05276048A1
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氨基-2-丙基-1H-咪唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 2-烷基-4-（1H-吡咯-1-基）-1H-咪唑衍生物的设计，合成及构效关系：2-丙基-1-[[[2'-（1H-四唑）] -5-基）-[1,1'-联苯基] -4-基]-甲基] -4- [2-（三氟乙酰基）-1H-吡咯-1-基] -1H-咪唑-5-羧酸（ CI-996）。

  摘要：

  已经开发了一系列新颖的在咪唑的4-位上含有1H-吡咯-1-基部分的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。吡咯基团在受体处与DuP 753（68）和EXP 3174（69）中的氯基和DuP 532（70）中的五氟基团在相同的亲脂性口袋处占据相同的位置。其选择的动力来自基于疏水性和电子取代基常数的生物立体考虑。对结构-活性关系的广泛研究揭示了几种高效的AII受体拮抗剂。在吡咯环的2-位上的酰基取代改善了活性，最明显的是在体内大鼠模型中。此外，2-取代的吡咯化合物改善了对与未取代的吡咯类似物相关的极其容易的脱羧反应的化学稳定性，从而促进了这些试剂的开发。18、20和42（<1 nM）的IC50分别优于参考化合物69和70。这些化合物是选择性的AII拮抗剂，它们在AT1受体上竞争并且在浓度高达10 microM时对AT2受体没有亲和力。在血压正常的大鼠模型中静脉内给药时，化合物18抑制AII诱导

  DOI：

  10.1021/jm00068a002

文献信息

• 4-(1H-pyrrol-1-yl) imidazoles with angiotension II antagonist activity
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05210211A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Novel substituted 4-(1-H-pyrrol-1-yl)imidazoles are disclosed as well as methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them. Novel intermediates useful in the preparation of the compounds of the invention are also disclosed and synthetic methods for preparing the novel intermediates. The compounds are useful as antagonists of angiotensin II and thus are useful in the control of hypertension, hyperaldosteronism, congestive heart failure, glaucoma, vascular smooth muscle proliferation associated with atherosclerosis, and with postsurgical vascular restenosis.

  本发明公开了替代4-(1-H-吡咯-1-基)咪唑的新型化合物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法。本发明还公开了制备所述化合物的有用中间体以及制备这些新型中间体的合成方法。这些化合物可用作血管紧张素II的拮抗剂，因此在高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭、青光眼、与动脉粥样硬化相关的血管平滑肌增殖，以及术后血管再狭窄的控制中具有用途。
• Purine compounds having PDE IV inhibitory activity and methods of synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030073834A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention comprises compounds having the general formula I: 1 wherein: Y 1 is N or CH Z is selected from the group consisting of alkyl groups such as alkylene groups such as CH 2 , CH 2 CH 2 , CH(CH 3 ); alkenyl groups such as CH═CH; alkynyl groups such as C≡C; and NH, N(C 1 -C 3 alkyl), O, S, C(O)CH 2 and OCH 2 ; R 1 and R 2 are selected from the group consisting of hydrogen and a C 1 -C 8 straight or branched alkyl or a C 3 -C 8 cycloalkyl; R 3 is a C 1 -C 12 straight or branched alkyl; R 4 is a C 3 -C 10 cycloalkyl optionally substituted with OH or C 3 -C 10 cycloalkenyl optionally substituted with OH; and R 8 is a C 1 -C 8 straight or branched alkyl or a C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted with OH; and methods of synthesis.

  本发明包括具有通式 I 的化合物： 1 其中 Y 1 是 N 或 CH Z 选自由烷基（如亚烷基，如 CH 2 、CH 2 CH 2 , CH(CH 3 ）；烯基，如 CH&boxH；CH；炔基，如 C≡C；以及 NH、N（C 1 -C 3 烷基）、O、S、C(O)CH 2 和 OCH 2 ; R 1 和 R 2 选自氢和 C 1 -C 8 直链或支链烷基或 C 3 -C 8 环烷基； R 3 是 C 1 -C 12 直链或支链烷基； R 4 是 C 3 -C 10 环烷基，可选择被 OH 或 C 3 -C 10 可选择被 OH 取代的环烯基；以及 R 8 是一个 C 1 -C 8 直链或支链烷基或 C 3 -C 8 环烷基，可选择被 OH 取代； 以及合成方法。
• 4-(1-$i(H)-PYRROL-1-YL)IMIDAZOLES WITH ANGIOTENSIN II ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0643709A1

  公开（公告）日：1995-03-22
• PURINE COMPOUNDS HAVING PDE IV INHIBITORY ACTIVITY AND METHODS OF SYNTHESIS
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1045850A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• EP1045850A4
  申请人：——

  公开号：EP1045850A4

  公开（公告）日：2001-10-31