(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(1S,2S)-1-((S)-1-{[(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 90600-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(1S,2S)-1-((S)-1-{[(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 90600-29-6
• 化学式: C₄₆H₆₅N₇O₁₀
• 分子量: 876.063
• InChiKey: PJYRYRSZNZLRGV-DQFLDATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  221.65
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(1S,2S)-1-((S)-1-{[(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)glycylglycyl-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-valylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.815
• 作为产物：
  描述：

  glycylglycine benzyl ester 、 Boc-L-Pro-L-Pro-L-Phe-L-Ile-L-Val-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(1S,2S)-1-((S)-1-{[(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.815